Анна была прогрессивной девушкой начала XX века. Посещала лекции, ходила на митинги и сама себя обеспечивала, работая в крупной типографии корректором. Именно туда в 1913 году устроился на работу приехавший в Москву Сергей Есенин.
Есенин мечтал стать поэтом, лишь в этом он видел свое признание и судьбу, но не находил понимания у своего отца, который желал видеть его учителем, считая, что написанием стишков не заработаешь себе на жизнь. В типографии Сергей устроился по его протекции и поначалу работал грузчиком и посыльным, а уже позже стал помощником корректора.
И именно в Анне будущий поэт нашел понимание и поддержку. Они стали дружить, вместе посещали лекции в университете, много времени проводил вместе. Сергей стал бывать в доме у Изрядновых, где его понимали. Он хотел публиковаться, но его стихи не брали в печать. И тогда Анна познакомила его с редактором В.А. Поповым, близким к семье, которому Есенин передал несколько стихотворений. Вскоре их напечатали в журнале.
Дружба молодых людей вскоре переросла в любовь, они сняли комнату и зажили вместе как полноценная семья.
Анна взяла на себя переговоры с издательствами, перепечатывала набело стихи поэта, поддерживала и верила в него и никогда не жаловалась. Даже когда не хватало денег, даже когда он уволился с работы и уехал без нее на отдых. А когда вернулся, вернулся не к ней, а к друзьям, а потом и вовсе отправился к себе в деревню.
Беременная Анна в отчаянии написала Есенину письмо с просьбой вернуться. И он приехал. Сам ли, или мать уговорила, случайно прочитав письмо. Она вообще считала, что ожидающая ребенка Анна должна была настоять на официальном браке с Сергеем, но Анна не настояла. Так или иначе, в сентябре 1914 года Есенин вернулся в Москву и устроился в типографию корректором. Работал много, приходил поздно, уставал и уже в декабре этого же года уволился, чтобы посвятить себя полностью стихам. А 21 декабря Анна родила сына, которого назвали Юрием. Так как жили они вдвоем, Есенин сам отправил Анну в больницу, присматривал за домом в ее отсутствие.
Вспоминая, Анна отмечала, что везде был образцовый порядок, печь натоплена, обед приготовлен. Сергей и пирожное Анне купил, словом готовился и ждал. Ребенку обрадовался, смотрел с удивлением, без конца повторяя: «Вот я и отец!». С сыном возиться любил, пел малышу песни, качал, убаюкивал.
Дела вроде стали налаживаться, стихи Есенина все чаще печатали. Но гонорары были небольшие и время от времени, денег все равно не хватало, жили молодые в основном благодаря помощи родителей.
Чтоб было не так накладно, Есенин принял решение уехать к себе в Константиново, обещая жене вернуться, как только дела чуть поправятся. Он и вернулся, только на три дня. Проездом в Петроград, заехал, чтобы забрать рукопись книги «Радуница»
В следующий раз Анна увидела поэта только в январе 1916 года, когда вышла в свет первая книга Есенина, та самая «Радуница». Книга стала очень популярной, к Есенину пришла огромная слава, как он и мечтал. Их пути с Анной разошлись, у него слава, женщины, три официальных брака, дети, депрессия.
Они поддерживали связь. Незадолго до своей смерти Есенин приходил к Анне, говорил, что чувствует себя плохо, предвидел свою смерть и просил беречь сына.
И Анна жила, растила сына, но не сберегла. Да и не смогла бы.
Мальчик был похож на своего знаменитого отца. Писал стихи, но профессию себе выбрал более приземленную – окончил авиационный техникум.
Проводив сына в армию, Анна его больше никогда не видела. Юрия арестовали в марте 1937 года за антисоветскую пропаганду, а в августе расстреляли. Мать же до конца своей жизни ждала сына, ей было сказано, что он осужден на 10 лет без права переписки.
Юрия посмертно реабилитировали в 1956 году, однако до этого времени Анна не дожила.