Святая благоверная Княгиня Анна Кашинская, дочь Ростовского князя Дмитрия Борисовича, в 1294 году стала супругой святого благоверного великого князя Михаила Ярославича Тверского. После страдальческой кончины мужа Анна удалилась в тверской Софийский монастырь, а после переселилась в Кашинский Успенский монастырь. 2 октября 1368 года она мирно отошла ко Господу. Святые мощи ее были обретены 21 июля 1649 года.
В земной жизни Анне выпали серьезные испытания: она пережила смерть мужа, дочери, двух сыновей и внука (муж – великий князь Михаил Тверской и сын – князь Дмитрий были убиты в орде). Исследовательница Татьяна Ивановна Манухина в своей книге «Святая благоверная княгиня Анна Кашинская» замечает, что все, что известно о благоверной княгине Анне, хранит черты древнерусской «благоверной княгини»: целомудрие брака, материнская любовь, безутешность вдовства, иноческие подвиги, покорная своей доле безмерно-терпеливая христианская душа.
Наиболее распространенный иконографический извод появился, очевидно, после восстановления почитания Анны Кашинской в начале XX века. На иконе предстоит молодая княгиня в схиме, прижав правую руку к груди, с четками в левой, стоит на берегу реки Кашинки, склонив голову перед благословляющим ее Христом в облачном сегменте. Слева Воскресенский собор, где до 24 января 1930 года находились мощи святой.
Почитание Святой Благоверной княгини Анны Кашинской продолжается и по сей день, а 25 июня – день восстановления ее церковного прославления отмечается в Кашине как один из главных городских праздников.