Координаты: 59.342960, 39.836157
Название Заоникиевой Пустыни связано с лесом, отделявшим в старину Вологду и близлежащие селения от обители. Лес тот именовался Оникиевым, и за ним была закреплена дурная слава: в этом лесу было пристанище разбойника Оники, нападавшего на обозы и путников.
Об основании мужского монастыря сохранилось предание, которое гласит, что летом 1588 года близ белозерской дороги, за Оникиевым лесом, крестьянину Иллариону из деревни Обухово чудесным образом явилась икона Божией Матери. Илларион устроил на этом месте часовню, в которую водрузил новоявленную икону, и поселился рядом жить. Вскоре от иконы стали совершаться чудеса. Когда слухи о чудодейственной иконе дошли до вологодского епископа Антония, тот благословил устроить здесь монастырь.
Илларион принял пострижение с именем Иосиф. Почувствовав приближение смерти много лет спустя, он попросил похоронить его под часовней, которую сам же и возвел. Сейчас же мощи основателя обители и двух его преемников, Антония и Иоанникия, лежит под спудом соборного храма обители, построенном в 1869-1881 годах. Память их чтится 23 июня, в день явления иконы.
В начале XVII века у монастыря появляется свой монастырский двор. Находился он в отдаленной деревне Борилово (2 жилые избы, 2 сарая, конюшня и скотный двор). Но крестьяне ближайших деревень были настроены недружелюбно к монахам («старцам здесь не жить!»). Первая деревянная Владимирская церковь с приделом великомученицы Параскевы Пятницы и часовня сгорели.
По описи 1637 года на территории восстановленной после пожара пустыни находились новые строения: однопрестольная холодная Владимирская церковь с чудотворной иконой, теплая однопрестольная Параскевинская церковь, отдельно стоящая колокольня с 6 колоколами и две кельи.
Территорию монастыря окружала деревянная ограда. Часовни над гробом Иосифа в 1637 году не было, она построена позже. При архиепископе Вологодском и Белозерском Симоне (1664-1685 годы) часовенка над мощами трижды разбиралась и трижды самовольно ставилась заново. Иосиф Заоникиевский в это время не был канонизирован, но народ чтил его память.
Монастырь стал расти и развиваться только со второй половины XIX столетия, когда он украсился новыми каменными строениями и окружил себя красивой каменной оградой с башнями.
В 1886 году была построена каменная двухэтажная гостиница для богомольцев, в 1889 году открыта школа для крестьянских детей. Также на территории монастыря были устроены столярная, швейная и сапожная мастерские.
Кроме жилых и церковных зданий на территории пустыни находились каменный амбар, два погреба, конюшня, кузница, баня и деревянные каретник и дровяник.
В 1918 году всё имущество и земли Заоникиевского монастыря были национализированы. Монастырь влачил нищенское существование, а в 1921 году был закрыт, насельники покинули обитель.
В 1930-х годах в монастырских стенах располагалось спецпоселение, где жили крестьяне, сосланные с западнорусских земель, Местное население называло их “крестоватики”. С питанием было очень плохо, “крестоватики” пухли от голода и тихо умирали, находя покой в общей могиле, на гряде среди болот неподалёку от пустыни. На родину никто из них не вернулся. Местные жители, которые пытались помочь несчастным, сами подвергались репрессиям.
С началом войны на территории монастыря расположилась воинская часть, лётный отряд. Рядом было построено лётное поле, сооружена железнодорожная ветка. Здесь ремонтировали, собирали и обкатывали самолёты для отправки на фронт. В 1944 году во время испытания разбился самолёт, погибли пять лётчиков.
В 1964 году на территории монастыря была организована школа-интернат для умственно отсталых детей. Располагалась она в бывшей гостинице для паломников. А через разрушенную кладку башен ограды, по рассказам местных жителей, воспитанники периодически выбирались "на волю" с территории монастыря.
Интернат просуществовал до 2019 года, затем монастырь был возвращён верующим. В настоящее время обитель медленно (по сей день) реставрируется, проводятся службы.