После того как в 1169 году войска Андрея Боголюбского захватили Киев, его брат Глеб Юрьевич (? — 1171) стал киевским князем. Его сын Владимир сменил отца на посту правителя Переяславля Южного.
В 1173 году Владимир Глебович принял участие в новом походе своего дяди Андрея Боголюбского в Киевскую землю, направленном против сыновей Ростислава Мстиславича Смоленского. Однако на этот раз поход закончился неудачно.
В 1177 году Владимир оказывал поддержку своему другому дяде, Всеволоду Большое Гнездо, в борьбе против Глеба Ростиславича Рязанского. В сражении с рязанцами на реке Колокше именно успех небольшого отряда, возглавляемого Владимиром, во многом определил исход битвы.
С 1183 года Владимир принимает активное участие в войнах с половцами, сражался в битве на Орели (1184 г.) выигранной русскими князьями. В 1185 г. принял участие в походе южнорусских князей на половцев:
Бог вложи в сердце князем русским, ходиша бо князи Русские все на Половци, Святослав Всеволодович, Рюрик Ростиславич, Володимер Глебович, Глеб Святославич, Глеб Юрьевич Туровский, Мстислав Романович, Изяслав Давидович, Всеволод Мстиславич, и Галицкая подмога, и Владимирская (из Владимира Волынского), и Луцкая
С князем Владимиром Глебовичем Переяславским помимо его переяславского полка был отряд берендеев - вассальных оседлых кочевников. Владимир Глебович возглавил сторожу - авангард, который шел впереди русских сил. На то у доблестного князя были свои причины. Обнаружив противника, Владимир отправил донесение Святославу (или, возможно, даже сам поехал к нему), прося разрешения самому напасть на половцев: "Волость моя пуста от половцев, пусти меня отче Святославе наперед со сторожей". Внук Юрия Долгорукого, он называет русского главнокомандующего отцом, демонстрируя уважение.
Но "Князи же Русские не утягли (не успели) бяху за Владимиром". Мы не знаем точно по каким причинам они не "утягли", вскоре выяснилось что половецкий хан Кончак уже стоит на Хороле. По Ипатьевской летописи русская сторожа во главе с Владимиром и Мстиславом Романовичем пошла было к Хоролу, но не нашла половцев, "перелезла" через Хорол обратно, после чего доблестные князья догадались взобраться на холм и увидели Кончака.
Увидев же половцев, разведчики бодро их атаковали, при этом сам Кончак успел уйти, но его войско было разбито. Владимир произнес прочувственную речь, в которой сравнил половцев с головами змиевыми, после чего с богатой добычей и большим полоном пошел к главнокомандующему.
В 1186 году новгород-северский князь Игорь Святославич, досадуя, что не ходил со Святославом Всеволодовичем, решил поискать славы лично, чем доставил материал для первого известного нам чисто художественного произведения древнерусской княжеской военной литературы. Как мы помним, не удовлетворившись первой победой и большим количеством полона, Игорь решил "вборзе" дойти туда, куда деды не ходили, но потерпел поражение и попал в плен, после чего половцы выступили на Русь.
Киевский князь Святослав, узнав о том, что половцы идут снова, начал собирать войска, назначив местом сбора Киев, откуда русское войско выступило к Каневу. Половцы, услышав, что русские опять собрались всей землей немедленно отступили за Дон. Святослав, в свою очередь узнавший о том, что бить, по сути, некого, вернее есть кого, но далеко ходить, отошел к Киеву и распустил войска.
Вы будете смеяться, но половцы об этом тоже узнали и немедленно вернулись и тайно подошли к Переславлю, взяв по дороге городки и крепости по Суле, осадили Переяславль Русский. В течении дня шел бой, наконец, Владимир Глебович "виде острог взимае" (т.е., что окольный город вот-вот падет). "выехал из города на них (половцев) в малой дружине, и потече на них, и бишася с ними крепко". Доблестный князь, осознавая долг перед своим народом, с малым войском вышел навстречу превосходящему его в силах врагу, чтобы облегчить участь своих подданных - не слишком частый (хотя и не исключительный) пример среди Рюриковичей.
Естественно, половцы, пользуясь численным превосходством, "обступиша князя зле". То, что произошло потом, говорит нам, что князь и его воины были любимы своим народом - горожане также ударили по половцам: "и видяше горожане изнемогающе свои, и выринушася из города, и бишася". Летописец подобрал особый глагол для описания действий горожан "выринулись", т.е. атаковали яростно и стремительно. В схватке Владимир Глебович получил три ранения от копейных ударов "князя бодена тремя копьи", с тяжелыми потерями русские отступили в город "а дружины много избиено, и вбегоша в город и затворишася".
Согласно Лаврентьевской летописи, после этой битвы половцы отошли от Переяславля, уводя полон. Ипатьевская дает несколько иную картину: раненый Владимир послал к своим товарищам - Святославу, Рюрику и Давыду отчаянный призыв о помощи: "Се Половьцы у мене и помозите мни".
Смоляне Давыда, стоявшие с князем у Треполя отказались идти на помощь, говоря, что уже были в этом походе на рати, но Рюрик и Святослав откликнулись на призыв и двинулись к Днепру, но при этом медлили, ожидая, что Давыд все-таки пойдет за ними. Половцы узнав о движении русских ратей начала отходить. Святослав и Рюрик так и не дождались Давыда, а половцы, взяв городок Римов, ушли с большим полоном в степь.
Отважный Владимир еще ходил на половцев в зимнем походе 1188 года, и снова командовал авангардом, но в этот раз половцев предупредили изменники из черных клобуков - военных федератов Киевского княжества. Половцы снова отступили далеко в степь и русские войска пошли обратно - наступила весна и вместе с ней распутица.
На обратном пути Владимир Глебович разболелся и умер - три раны копьем дали о себе знать. Летописец говорит, что "о нем же оукраина много постона" - вся степная граница, а не только Переяславское княжество оплакивала храброго и самоотверженного защитника, в момент смерти князю было около тридцати лет. Половцы же пришли в очередной набег тем же летом и повоевали Поросье и черниговскую землю...
Иван Кошкин
Злой Московит