Межвоенный период стал золотым веком различных нестандартных проектов в истории авиастроения. Инженеры пробовали самые необычные и смелые решения, а правительства охотно выделяли на них бюджеты. В авангарде технического прогресса шла Италия, в которой к власти пришла фашистская партия Муссолини, желавшая продемонстрировать превосходство итальянской инженерной мысли и по возможности получить техническое преимущество в преддверии готовившихся экспансионистских войн. В таких условиях свет увидел экспериментальный самолет Stipa-Caproni.
Проект зародился в 1927 году благодаря молодому авиационному энтузиасту и инженеру Луиджи Стипа. Несмотря на то что, будучи школьником, он бросил учебу и отправился добровольцем на фронт Первой мировой в составе корпуса берсальеров, после окончания войны Стипа принялся за свое образование и получил аж три ученые степени в области авиационной техники, гидротехники и гражданского строительства.
Как и многие молодые инженеры того периода, заинтересованные в авиастроении, Стипа экспериментировал с конструкцией фюзеляжа в поисках оптимального решения для улучшения летных качеств самолета. Благодаря своим глубоким познаниям в гидротехнике, он пытался использовать закон Бернулли и эффект Вентури для увеличения максимальной скорости летательного аппарата. По сути, этот эффект описывает уменьшение давления жидкости и увеличение скорости при ее движении через цилиндр уменьшенного диаметра. Несколько лет, с 1928 по 1931, он проводил эксперименты в аэродинамической трубе в поисках оптимальной конструкции для своего проекта. По завершении испытаний он решил приступить к строительству опытного образца, но для этого ему нужно было привлечь внимание государства к своему проекту. Он пишет статью в авиационный журнал Rivista Aeronautica, что помогает, и действительно ему удается заинтересовать Министерство авиации.
Бюджет на строительство опытного образца был выделен. Как уже упоминалось, в тот момент правительство Муссолини крайне благосклонно относилось к подобным необычным проектам. Для постройки была выбрана одна из главных итальянских авиастроительных компаний - Caproni, находившаяся в Милане. Стоит отметить, что изначально никто не рассчитывал на массовое производство: с самого начала это был экспериментальный проект. Фюзеляж строился из самых простых и дешевых материалов и в основном состоял из дерева и ткани, с некоторыми металлическими деталями. В самолете было предусмотрено два открытых места, находившиеся над двигателем, который вместе с пропеллером располагался внутри фюзеляжа. Силовой установкой был выбран 120-сильный британский четырехцилиндровый Havilland Gipsy III. В 1932 году первый (и единственный) образец был завершен, и начались испытания.
Несмотря на необычный дизайн, Stipa-Caproni зарекомендовал себя достаточно хорошо, демонстрируя стабильность в полете и развив максимальную скорость в 133 км/ч. Самолет в итоге был даже презентован итальянским ВВС для дальнейших испытаний и разработок. За свой цилиндрообразный вид среди военных Stipa-Caproni получил кличку "летающая винная бочка" (Aereo Botte). Какого-то последовательного развития проект не получил и к концу 1930-х фактически был забыт. Сам Стипа понимал, что его инженерное решение не подходит для маленьких самолетов, так как не дает какого-то ощутимого преимущества, но привносит много издержек. Он рассчитывал продолжить работу над более крупными прототипами с тремя или четырьмя двигателями, но дальнейшего финансирования не получил.
Stipa-Caproni, несмотря на свой неказистый вид, стал важной вехой в истории авиастроения, и многие видят в нем первый прото-реактивный самолет. Спустя десятилетие, в 1940 году, компания Caproni произведет первый итальянский реактивный самолет Caproni Campini N.1, созданный инженером Секондо Кампини и ставший вторым в истории воздушным судном такого типа, уступив лишь немецкому Heinkel He 178.