Его мать Анну помещик выдал замуж за дворового Адама Швальбе. Событие не столь уж редкое в дворянских семьях. Дьяконов был женат и имел дочь. Помещичья усадьба располагалась в Ораниенбаумском уезде Санкт-Петербургской губернии. Адаму и Анне Дьяконов оформил вольную. С сыном, понятно, виделся и опекал его. Когда сын подрос и проявил склонность к рисованию, отец устроил его в воспитательное училище при Петербургской Академии художеств. После училища Орест стал заниматься в Академии, был одним из лучших студентов. Награждался за свои работы золотыми и серебряными медалями. В 1805 году он написал картину «Дмитрий Донской на Куликовом поле».
За эту работу он был удостоен Большой золотой медали Академии художеств, дававшей право на поездку по европейским странам. Но начались наполеоновские войны, и поездки временно были прекращены. Оставшись в Петербурге, Кипренский продолжил творить. Спросом пользовались его портреты – их заказывали военные деятели и важные чиновники. В 1809 году Кипренский написал портрет гусарского полковника Евграфа Давыдова.
Звание академика Кипренский получил за портреты Его Императорского Высочества принца Ольденбургского и полковника гусара Давыдова. Он был назначен советником Академии художеств. И стал самым модным портретистом в аристократических кругах… После разгрома наполеоновской Франции поездки в Европу были возобновлены. Кипренскому в ту пору уже перевалило за три десятка лет. Он отправился сначала в Германию, а затем в Италию. В Риме он представил на выставку портрет приемного отца Адама Швальбе.
Маститые европейские искусствоведы, едва взглянув на портрет, обвинили художника, что он выдаёт Рубенса или Ван Дейка за своё творение. Они не могли поверить, что портрет мог создать неизвестный художник из России. Однако Кипренский с лёгкостью доказал свое авторство. Как признание конфуза, академия изящных искусств во Флоренции заказала ему для галереи Уффици его автопортрет, что означало включение Кипренского в когорту выдающихся мировых художников. Такой чести он удостоился первым среди русских живописцев…
К итальянскому периоду творчества относится его общение с матерью и дочерью Фалькуччи. Кипренский в то время искал юную модель для картины «Анакреонова гробница». Встретил ее совершенно случайно на улице. На щеках нежный румянец, на губах полуулыбка. Она и стала моделью для картины. Ей было 10 лет, ее полное имя было Анна-Мария Фалькуччи, но называли ее все Мариучча. Её красота поразила его. Он пригласил её жить в его мастерской, она не возражала. Судьба девочки была очень непростой. Художник узнал, что мать Мариуччи – дама весьма сомнительного поведения. Он встретился с ней и предложил ей деньги за Мариуччу, и женщина охотно согласилась. Юная натурщица поселилась в его квартире. Он относился к ней с нежностью и болезненной любовью. Забросил все дела и стал рисовать свое знаменитое полотно «Девочка в маковом венке» с лицом Мариуччи.
Ее мать стала шантажировать Кипренского, вымогая у него деньги, с каждым разом все больше и больше … Вскоре разразился скандал – в доме Кипренского обнаружили труп матери Мариуччи. Она умерла от ожогов, на её теле лежал облитый скипидаром и почти сгоревший холст. Кипренский заявил, что ее убил его итальянский слуга, умерший на следующий день в городской больнице. Римская полиция начала расследование уже после смерти слуги и ничего не установила. А слухи уже поползли по Риму. Молва обвиняла в преступлении самого художника. Когда он выходил на улицу, мальчишки швыряли в него камни и свистели, а соседи и торговцы грозили его прикончить… Лично я не берусь судить, виновен или нет Кипренский в преступлении. Но в мире немало случаев, когда гениальные люди в помутнении рассудка совершали дикие поступки, а потом прятали свои скелеты в шкафу ото всех и, прежде всего, от себя. Как вы, уважаемые читатели, считаете, мог ли художник пойти на преступление и по какой причине?.. Находиться и работать в Италии Кипренскому стало невмоготу, и он решил вернуться в Петербург. Перед отъездом он взял под свою опеку оставшуюся сиротой десятилетнюю Мариуччу и определил её в монастырский приют с обещанием приехать к ней …
На родину Кипренский прибыл в 1823 году. В Академии художеств были недовольны его долгим отсутствием. До властей и общества дошли слухи о скандале, связанном с убийством натурщицы, и художника отказались принимать во многих аристократических домах столицы. Общался с ним лишь граф Дмитрий Шереметев, который предложил Кипренскому стать его личным живописцем. Во дворце графа на Фонтанке для художника оборудовали мастерскую. Кипренский написал 1824 году его портрет в кавалергардской форме у круглого столика. Он представил портрет на выставке Академии художеств. (Государственный исторический музей в Москве) ф
В 1827 году барон Антон Дельвиг уговорил Александра Пушкина позировать Кипренскому. Художник творил портрет в доме графа Шереметева. И создал образ, ставший эталоном облика великого поэта России. Глазам Пушкина художник придал блеск и спокойствие, а пальцам - подвижность и силу. О портрете поэт высказался стихотворением, вот две строки из него: «Себя, как в зеркале я вижу, но это зеркало мне льстит».
Иногда художник вспоминал о Мариучче. Писал приятелям в Рим: «Прошу сделать мне дружбу, объявить начальнице приюта, что я непременно приеду к нашей Мариучче и приму участие в ее судьбе. У меня никого ближе ее нет на земле» … Но исполнить свое обещание он смог только спустя 14 лет. Все эти годы Кипренского продолжала манить Италия. Приехав в Рим, он увидел совсем другой город. В нем, кроме множества местных портретистов, жили и творили немало русских мастеров, что создавало серьёзную конкуренцию. В июле 1836 года Кипренский разыскал бывшую сироту Мариуччу, которую определил в монастырский приют. Четырнадцать лет она жила в келье-общаге - серые простыни, тощие подушки, очереди к умывальникам. Воспитанницы шили солдатское белье и плели циновки. Месяцы и годы такого существования отщелкивал монастырский устав. Увидев в темном одеянии красавицу Мариуччу, Кипренский тут же сделал ей предложение, и она ответила согласием.
Чтоб обвенчаться, ему пришлось принять католичество. На тот момент Кипренскому было 54 года, невесте - 24. После свадьбы Кипренский снял небольшой двухэтажный дом и поселился в нем с молодой женой. О Мариучче в одном из писем художник писал: «В настоящее время она одна соединяет в себе для моего сердца, для моего воображения всё пространство времени и мира. Ни одного чувства, которое бы не относилось к ней, не пробегает в душе моей» … Семейного счастья было ему отмерено крохи. Отрекшись от Православной Церкви, он не обрел небесного блаженства. Ревновал молодую красавицу жену и много пил. Через три месяца после свадьбы, 12 октября 1836 года, художник скончался от воспаления легких. Через полгода после смерти Ореста родилась его дочь Клотильда… В Петербурге вдове назначали небольшую пенсию - 60 червонных в год. Академия художеств приобрела у нее три работы покойного мужа за шесть тысяч рублей, еще пять тысяч вдова Кипренская получила от графинь Потоцкой и Шуваловой за их портреты. 10 тысяч остались после смерти мужа, так что нищета ей не грозила. Спустя несколько лет Мариучча покинула Рим. Ходили слухи, что в нее влюбился молодой торговец из Сиены. Они обвенчались, и он увез ее в свой город, после чего «связь с вдовой и дочерью Кипренского оборвалась навсегда» …
После смерти Кипренского художник Александр Иванов, будущий автор «Явления Христа народу», написал о своем коллеге: «Он первый вынес имя русскоев известность в Европе, а русские его считали за сумасшедшего, старались искать в его поступках безнравственность, прибавляя к ней кому что хотелось» … Похоронен гениальный грешник на кладбище римской церкви «Сант-Анедреа-делле-Фратте». Над его могилой стоит стела с надписью: «В честь и в память Ореста Кипренского, самого знаменитого среди русских художников,профессора и советника Императорской Петербургской академии художеств и члена Неаполитанской академии, поставили на свои средства, живущие в Риме русские художники, архитекторы и скульпторы, оплакивая безвременно угасший светоч своего народа и добродетельную душу…».
