Мы уже научились изображать конфигурацию кресло в предыдущей статье.
Два переходящих друг в друга кресла могут иметь разную энергию. Не смотря на возможность инверсии кольца при комнатной температуре, фактически процентное содержание конформеров в смеси будет зависеть от разницы энергий двух конформеров. На графике ниже представлены уже готовые расчеты зависимости состава смеси от разницы энергий.
Разберем подробнее причины возникновения увеличения энергии молекулы.
Исходя из строения циклогексана в конформации кресло, над плоскостью расположено три заместителя в осевом положении. Они располагаются через один атом. То же самое и под плоскостью.
Осевые группы расположены близко друг к другу, из-за чего возникает 1,3-диосевое взаимодействие.
Расположение метильной группы в осевом положении и углерода, находящегося в позиции 3 равносильно конформации гоша, соответственно, сопровождается точно таким же по значению напряжением.
И точно такое же напряжение при взаимодействии с атомом углерода в положении 5. Поэтому значение стоит удвоить.
Ниже приведены табличные значения, в зависимости от группы атомов. Не забудьте умножить его на 2.
Для закрепления решите задачу.
Читайте далее о конформациях дизамещенных циклогексанов.