Найти в Дзене
Anchor & Sail school

Конформации дизамещенных циклогексанов

Ранее мы рассмотрели монозамещенные циклогексаны. Для дизамещенных циклогексанов нужно провести расчеты для обоих инверсий кольца. Рассмотрим пары конформеров некоторых веществ. Цис-1,2-диметилциклогексан Суммируем все взаимодействия в каждой конформации. В обоих случаях энергия одинакова, значит, конформеры будут присутствовать в соотношении 50%/50%. Транс-1,2-диметилциклогексан Суммируем все взаимодействия в каждом конформере. Разница в энергиях конформеров 11,4кДж/моль говорит о том, что более стабильный конформер будет присутствовать в смеси около 99%. Рассмотрим также глюкозу и маннозу. Это изомерные углеводы. Глюкоза отличается большей стабильностью, так как все гидроксильные заместители расположены в экваториальном положении, а в маннозе один располагается в осевом положении. Разберем, как изображать более стабильный конформер. Для решения подобных задач нужно изобразить оба конформера и подсчитать напряжение в каждом из них. Закрепите с помощью решения задач.

Ранее мы рассмотрели монозамещенные циклогексаны.

Для дизамещенных циклогексанов нужно провести расчеты для обоих инверсий кольца.

Сравнение
Сравнение

Рассмотрим пары конформеров некоторых веществ.

Цис-1,2-диметилциклогексан

Суммируем все взаимодействия в каждой конформации. В обоих случаях энергия одинакова, значит, конформеры будут присутствовать в соотношении 50%/50%.

Цис-1,2-диметилциклогексан
Цис-1,2-диметилциклогексан

Транс-1,2-диметилциклогексан

Суммируем все взаимодействия в каждом конформере. Разница в энергиях конформеров 11,4кДж/моль говорит о том, что более стабильный конформер будет присутствовать в смеси около 99%.

Транс-1,2-диметилциклогексан
Транс-1,2-диметилциклогексан

Рассмотрим также глюкозу и маннозу. Это изомерные углеводы. Глюкоза отличается большей стабильностью, так как все гидроксильные заместители расположены в экваториальном положении, а в маннозе один располагается в осевом положении.

Глюкоза и манноза
Глюкоза и манноза

Разберем, как изображать более стабильный конформер.

Задание
Задание

Для решения подобных задач нужно изобразить оба конформера и подсчитать напряжение в каждом из них.

Решение
Решение

Закрепите с помощью решения задач.