Дебют Маяковского как актёра состоялся в короткометражке «Драма в кабаре футуристов № 13». Поэт появился на экране в финальной сцене в роли то ли демона, то ли даже самой смерти. Ленту показывали в кинотеатрах и даже ставили в прокат повторно несколько раз в течение двух лет. Фильм, к сожалению, утерян.
«Не для денег родившийся» — кино, снятое по мотивам романа Джека Лондона «Мартин Иден». Маяковскому нравилась эта книга, потому что он находил в главном герое общее с ним самим. Поэт взял за основу роман, многое изменил на русский лад, написал сценарий и сыграл главную роль — поэта Ивана Нова. Этот герой, преодолевая препятствия, обретает славу и богатство, но разочаровывается во всем, что его окружает. Он ищет правду и не находит ее, стремится к истинной любви, но она оказывается недостойной его. Все это приводит Ивана Нова к мысли о самоубийстве, но вера в жизнь спасает его. Он инсценирует свою смерть, сжигает дорогую одежду, надевает снова рабочий костюм и уходит в неизвестность. Фильм показывали в кинотеатрах Москвы и многих других городов, но, к сожалению, он не сохранился.
Зато вы всё ещё можете увидеть поэта в другом кино — «Барышня и хулиган». Сценарий написал Маяковский вместе с режиссёром и оператором Евгением Славинским по мотивам повести «Учительница рабочих» итальянского автора Эдмондо Де Амичиса. И здесь поэт тоже сыграл главного героя — хулигана, который влюбляется в учительницу.
Очень щепетильный ко всем мелочам павильонной жизни, Владимир Владимирович как актёр мог служить образцом для всех актёров, являясь всегда без опозданий на съёмку в своем несложном костюме бесшабашного уличного дебошира. <…> Перед началом постановки он просил меня быть с ним строгим и требовательным, обещал безоговорочное подчинение режиссёру. Но всё же иногда вносил поправки в мизансцены. Эти поправки всегда, как правило, вели к лаконичности, простоте и ясности, протестовать против них не было возможности,
— вспоминал Славинский.
Сценарий будущей ленты «Закованная фильмой» Маяковский полностью написал сам, по просьбе Лили Брик: «Ужасно хочется сняться с тобой в одной картине». Главный герой, художник, влюбляется в балерину, сошедшую с экрана кинотеатра. Но они не могут остаться вместе: балерина тоскует по кино и в конце концов отправляется в фантастическую страну Любляндию. Тема фильма — неразделённая любовь, и это делает его автобиографичным: Лиля Брик, как и главная героиня, занималась балетом. Конечно, эта роль досталась ей, а Маяковский сыграл художника.
Для следующего фильма, в котором собирался сняться поэт, сценарий написала сама Лили. Он назывался «Любовь и долг, или Кармен». Фильм состоял из пяти частей. Первая вмещала в себя весь сюжет, а остальные создавались через монтаж — это были адаптации для разных аудиторий. Маяковскому затея понравилась, и он захотел сыграть главные роли. В первой части это был прокурор, который переодевался бандитом, чтобы поймать контрабандистов на месте преступления. Во второй — человек, живущий двойной жизнью. В советской — старый революционер, загримированный под бандита для конспирации. В американской комедии — прокурор, который менялся одеждой с хулиганом для любовных похождений.
Главный репертуарный комитет, который цензурировал сценарий, ленту снимать запретил — «как внеплановую, лишенную всякой социальной значимости и знаменующую собой отход от сов. тематики». Идеи Лили так и не реализовались на экране. До трагической гибели Маяковского оставался тогда год с небольшим.