Триста с лишним лет назад Фонтанка была болотной речкой, а вдоль ее левого берега располагались загородные усадьбы. На месте одной из них, принадлежавшей сподвижнику Петра I Петру Румянцеву, и находится нынешний Измайловский сад.
C 1720 г. на территории усадьбы был разбит регулярный парк, при Екатерине II парк, принадлежавший ее фавориту Зубову, превратился в шикарный цветник, при Александре сад зарос и из регулярного превратился в пейзажный.
В начале 19 века сад получил название "Измайловский" по бывшей слободе лейб-гвардии Измайловского полка, которая находились рядом с парком на берегу реки Фонтанки.
С 1835 г. территория сада принадлежала семье купцов Тарасовых, крупных домовладельцев. В конце 19 века они сдают Измайловский сад в аренду «под устройство ресторации и прочих увеселительных заведений по усмотрению владельца». Тогда и начинается история Измайловского сада как увеселительного пространства.
В 1888 году его территория сдана в аренду Петербургскому немецкому "Шустер-клубу". В парке построен ресторан, эстрада-раковина для духового оркестра, открытая эстрада, на которой выступали канатоходцы, фокусники и гимнасты.
В 1898 г. арендатором становится Петр Тумпаков, домовладелец, миллионер, крупнейший антрепренёр. Историки свидетельствуют, что «в 1901 году предприимчивый ярославец Тумпаков, некогда бывший половым в чайной, <…> сломал все постройки, за исключением раковины для оркестра, построил театр с партером под крышей».
Архитектор Пётр Резвый при постройке театра использовал купленные Тумпаковым в 1899 г. шуховские фермы – уникальные конструкции, созданные инженером Владимиром Шуховым для российского павильона на Всемирной торговой выставке в Париже. Новый театральный зал был рассчитан на 1200 мест. Напротив здания театра установили железный павильон, отделанный зеркалами и декоративными панно. После пристройки к нему каменно-железной сцены сооружение превратили в ресторан, в саду построили беседку и деревянный киоск в виде древнерусских теремков, а при входе на территорию разбили огромный цветник. Здесь работали ресторан-варьете, танго-кабаре, кафе-концерт, открытые эстрады. После открытия театра (28 апреля 1901 г. была дана оперетта Штрауса «Ночь в Венеции») над верандой появился флюгер с датой «1901», а сад получил новое название – «Буфф». В репертуаре театра были русская комическая опера, оперетта, феерия, балет и дивертисмент. На сцене блистали лучшие артисты европейских и американских театров-варьете.
Новый театр и сад «Буфф» стал излюбленным местом отдыха горожан. Вошло в традицию, что «весну» в городе открывал Тумпаков, и все истинные петербуржцы считали своим долгом побывать на открытии «Буффа».
"Когда конкуренты узнали о каждодневных расходах Тумпакова — не то опечалились, не то обрадовались: прогорит безумец! Но Тумпаков не оправдал их надежд. Его Летний Буфф притягивал весь Петербург. Пиком его карьеры и обогащения стал 1905 год. Офицеры, отправляясь на Русско-японскую войну или возвращаясь с нее, «гуляли» у Тумпакова и не жалели денег ни на вино, ни на подношения артисткам. Выдающийся предприниматель жадно искал новые таланты и умел распознавать их. Узнав от редактора журнала «Театр и искусство» А.Р. Кугеля о появлении в провинции талантливого актера Николая Монахова, исполнителя второстепенных опереточных ролей, Тумпаков отправился в Ростов, где тогда служил Монахов. В течение недели смотрел артиста в различных ролях, сидя инкогнито в полумраке партера, а потом отправил ему записку с просьбой «не отказать» зайти для встречи в Центральную гостиницу. Через несколько часов Монахов стал актером петербургского Летнего Буффа, а спустя полтора десятилетия — великим русским актером и, кстати, одним из создателей Большого драматического театра, на сцене которого он играл до конца жизни. Художественное чутье Тумпакова помогло ему сломать некоторые старые традиции садов развлечений. Когда в один из сезонов у него стали падать сборы — придумал оканчивать представления сеансами французской борьбы, и публика повалила валом. Борцам кидали цветы, как примадоннам. Потом надумал изменить привычный порядок составления репертуара с его обязательной пестротой: единолично приобрел у Легара '«Веселую вдову» и поставил в афишу... ее одну. Постановка прошла подряд около 200 раз и принесла солидный доход. В конце жизни этот король петербургских развлечений каждый сезон устраивал себе бенефисы, затрачивая на их организацию огромные суммы, как ребенок радовался подаркам, а весь доход от этих концертов-праздников неизменно жертвовал убежищу престарелых артистов — на койку «имени артистов Театра-буфф».
В 1911 г. сменился владелец сада, но увеселительная деятельность в нем была сохранена даже после революции.
Сад Буфф был открыт для посетителей и после революции 1917 г.
В 1938 году здание театра Буфф перестроили, расширив зрительный зал. Кроме того, в саду построили летний павильон, в котором проходили концерты и шахматные турниры.
С началом войны на территории Измайловского сада началась совсем другая жизнь: здесь разместили один из призывных пунктов, установили зенитную батарею, разбили блокадный огород. Но ещё в июле 1943 г. сад открыли для работы цирковых и эстрадных представлений. В 1949 г. в обиход вернулось название «Измайловский сад», а театр стали называть «Летним театром Измайловского сада».
В 1951–1955 гг. при входе установили новую металлическую ограду с кассовыми каменными павильонами. Здание бывшего ресторана напротив театра в 1962–1964 гг. переделали под искусственный каток, действовавший до конца 70-х.
В 1979 г. в бывшем здании катка/ресторана приступил к репетициям только что созданный Ленинградский Молодёжный театр, который возглавил Владимир Малыщицкий.
