Считается, что 14-15 июня Боб Дилан завершил запись песни «Like a Rolling Stone», над которой работал 3 года. Как утверждал сам автор, он сражался с этой композицией 4 раза, во время которых пробовал многие форматы. Самый удачный получился, когда Дилан решился играть чистый рок под импровизацию сессионного музыканта-новичка Эла Купера.
Однако лейбл Дилана не был так доволен, как сам творец. Columbia Records не понравилась длина песни - более 6-и минут, а также ее тяжелое электро-звучание, поэтому они оттягивали выпуск сингла. Через месяц «Like a Rolling Stone» просочилась в популярный музыкальный клуб, где ее услышали влиятельные диск-жокеи. Их влияние и постоянная ротация на радиостанциях сделала один из первых хитов Дилана одной из символичных песен десятилетия.
Песня оказала огромное влияние на 15-летнего Брюса Спрингстина:
«В первый раз я услышал Боба Дилана в машине с моей матерью, когда мы слушали WMCA [радиостанция], и раздался тот "выстрел" малого барабана, который звучал так, будто кто-то выбил дверь в твой разум... Элвис освободил ваше тело, а Дилан освободил ваш разум и показал нам, что если музыка "физическая, то она не "антиинтеллектуальна". У него было видение и талант сделать поп-песню, вместившую в себя весь мир. Он изобрел новый способ звучания, преодолел ограничения того, чего могла достичь запись, и навсегда изменил лицо рок-н-ролла».
Пол Маккартни вспомнил, как пришел к Джону Леннону в его дом в Вейбридже, чтобы послушать эту песню. По словам Маккартни,
«казалось, что это будет продолжаться вечно. Это было просто прекрасно… Он показал всем нам, что можно пойти немного дальше».
Фрэнк Заппа отреагировал более резко:
«Когда я услышал «Like a Rolling Stone», я хотел уйти из музыкального бизнеса, потому что я чувствовал: «Если она победит и сделает то, что должна, мне больше ничего не нужно делать… Но это не помогло. Он [сингл] продавался, но никто не отреагировал на него должным образом».
Критики назвали "Like a Rolling Stone" революционным сочетанием музыкальных элементов, юношеского циничного звучания голоса Дилана и прямолинейности вопроса "Каково это?"["How does if feel?"]. Этот сингл завершил трансформацию Дилана из фолк-певца в рок-звезду и стал считаться одной из самых влиятельных композиций в послевоенной популярной музыке.