Что значит "вверх тормашками", знают все, а вот что из себя представляют эти "тормашки" - очень большой вопрос.
В словаре Даля такого слова нет, зато есть "тормас", он же "тормаз", он же "тормоз". Так у саней называлась железная полоса под полозом, которая не давала слишком сильно разгоняться, а у повозок это был крюк или кол, который закладывался в спицу колеса и сдерживал движение при спуске с горы. Иногда это был даже не крюк, а обыкновенный башмак на цепи, который подкладывался под обод колеса. Ну а с появлением автомобилей именно это слово, "тормоз", перешло по наследству к механизму для снижения скорости и прекращения движения.
Может быть, если сани переворачивались вверх полозьями, то получалось, что и тормоз наверху, отсюда и выражение "вверх тормашками"?
Но тогда где-то должно бы встречаться выражение "вверх тормозами" или что-то подобное, но такого нет. Конечно, может быть так, что такое выражение тоже было, но не встретилось ни Далю, ни кому-либо другому, кто мог его записать.
В "Словаре русских говоров" появляется ещё одно интересное слово - "торма", что в некоторых регионах означает "нога". И вот с этим словом уже фиксируется то, что нам нужно, выражение "вверх тормами", что в контексте каких-то дел означает, что всё "пошло кувырком". Есть вариант "сделать что-то вверх тормы", что значит "сделать плохо". Например:
Колька, рук у тебя что ль нет, вверх тормы ведь поставил.
Здесь речь не идёт о том, что Колька что-то перевернул (пока что), так что, вероятно, это более позднее значение, выхватившее только семантику неудачности действия.
В том же словаре имеются варианты "вверх торман", "вверх торманью" и "вверх тормани", "тормча" и "тормяком", которые тоже означают "вниз головой".
А вот "вверх тормашкой" кое-где встречается в контексте сна, и "спать вверх тормашкой" значит "спать очень крепко, беспробудным сном".
Вариантов же слова "тормоз" нашлось великое множество: "тормозила", "тормозилка", "тормозок", "тормозун", "тормозик", "тормозня", но ни один из них по-прежнему не встречается в сочетании со словом "вверх".
Приходит в голову и глагол "тормошить" ("тармать", "тармасить"), хотя он не имеет значения переворачивания, но уж больно похож внешне.
В словаре древнерусского языка Срезневского ни одного из этих слов, к сожалению, нет, что усложняет поиск их происхождения. Однако есть версии.
Например, "тормоз" выводят либо из греческого τόρμος [tormos], что означает любое отверстие, куда можно что-то вставить, например, гвоздь, либо из какого-нибудь тюркского (например, на казахском это "тормез"). В общем-то, слово это и правда не выглядит таким уж русским, честно говоря, да и встречается только в русском и белорусском.
Этимология слова "торма" - темна и загадочна. "Тормошить" - тоже, но возможна глубинная связь с латинским "tremo" ("дрожу").
Итого, для меня очевидно, что "вверх тормашками" напрямую происходит от "вверх тормами", то есть "вверх ногами". А вот связаны ли "тормы" и "тормоз" - вопрос. В какой-то момент явно тормозили ногами (что уж там, и сейчас тормозим порой), но могло ли это повлиять на родство слов?