Словарь Даля (вместе с личными познаниями) выдают несколько похожих слов:
- "трындить"/"трындеть" (твердить, говорить все свое, одно и то же)
- "трынкать", "трынькать", "тренькать", "трунькать" (наигрывать, бренчать по струнам. Часто без какого-либо выражения мелодии)
В старом фильме «Свадьба в Малиновке» одну из героинь зовут «Трындычихой», имя это говорящее, дама весьма говорлива.
Если об этимологии глагола "трындеть" именитые словари молчат, то по поводу "тренькания" там всё довольно просто - эти слова происходят от звукоподражательного "трень(к)", ну или "трунь(к)".
У меня есть впечатление, что сегодня мы чаще говорим "трунь", зато первый вариант сохранился в полной форме "трень-брень".
Глагол "трындеть" получился довольно звучным, хотя и не оскорбительным, и угодил в эвфемизмы. Вместо "п.......ц" чего только не говорят: и "пипец", и "капец", и "песец", и даже "абзац". Сделать такой же из корня "трын" было нехитрым делом.
А вот "трын-трава", хотя и встречается даже в варианте "трынь-трава", на мой взгляд, не укладывается в ту же логику.
- Фасмер полагает, что этот "трын" происходит от слова "тын" ("забор"), и тогда это какая-то бесполезная подзаборная травка, сорняк.
- Шанский же склоняется, что сочетание "трын-трава" образовано из двух синонимичных слов, так же как и "путь-дорога" или "грусть-тоска".
Последняя версия мне кажется намного более логичной. Всё же для русского языка не типично внезапное появление "р" в неожиданных местах. А вот эти сочетания слов-синонимов как раз очень типичны для сказочной речи, к которой все вместе с "трын-травой" и относятся.
Выражение "ему хоть трава не расти" означает то же, что и "ему всё трын-трава", то есть как бы "ему всё трава травой", возможно.
А слово "трын" Шанский считает происходящим от того же корня, что и сама "трава".
Впрочем, любая версия по данному вопросу не окончательно, все слова из нашего списка имеют более чем тёмное прошлое.