Родился в Петербурге в семье механика. В свободное время будущий художник занимался спортом — футболом и боксом, много рисовал. Окончил Петровское коммерческое училище. Он начал рано выставляться — уже с 1911 г. он публиковал рисунки в журналах, продолжая при этом доучиваться в различных студиях Петербурга. и учился он на протяжении почти всей жизни. Он всюду себя искал и экспериментировал. Самой плодотворной его работой была книжная графика.
В 1918 году в издательстве «Огни» вышла первая книга с иллюстрациями Лебедева — арабская сказка «Лев и бык». Его мастерство развивалось и в книжках Маршака, постоянного соавтора Лебедева, —"Мороженое", "О глупом мышонке", "Цирк", "Багаж", "Как рубанок сделал рубанок", "Усатый полосатый".
В 1920-х Лебедев работал в Российском телеграфном агентстве (РОСТА), сотрудничал с сатирическими журналами большевиков, где публиковали его политические карикатуры. В серии «Окна сатиры РОСТА» вышло около 600 плакатов Лебедева. Их вывешивали на улицах Петрограда, в рабочих клубах, на агитпоездах и пароходах.
Кроме плакатов, в 1920-х Владимир Лебедев создал графическую серию в кубическом стиле «Прачки», несколько пейзажей, натюрмортов, изображений своей мастерской. Главной работой художника этих лет стали рисунки тушью, свинцовым карандашом и гуашью под названием «Улица революции». Их Лебедев закончил к 1922 году. В этой серии он создал «бессмертное графическое выражение» улиц Петрограда в начале НЭПа.
В 1923 году создает костюмы и декорации к спектаклю «Ужин шуток» в драматическом театре Петроград.
В 1924—1933 годах В. В. Лебедев возглавлял художественную редакцию детского отдела Госиздата.
А В 1933 году на базе Госиздата и «Молодой гвардии» было создано издательство «Детская литература» («ДЕТГИЗ»). Его редакторами вновь стали Самуил Маршак и Владимир Лебедев.
В 1931 г. несколько его работ подверглось резкой критике в печати, а пять лет спустя он, вместе с В.М. Конашевичем, стал объектом нападок в статье «О художниках-пачкунах» («Правда», 1936, 1 марта). Статья, послужившая сигналом к травле ленинградских художников детской книги, произвела разрушительное действие на растерявшегося художника.
В 1941 Лебедев стал редактором Ленинградского отделения издательства «Искусство», где выпускали агитационные плакаты. Вскоре вместе с труппой Большого драматического театра его эвакуировали в Киров. Там художник нарисовал эскизы декораций и костюмов для постановки военной пьесы Александра Корнейчука «Фронт».
С 1942года жил в Москве, иллюстрировал книги плакатной мастерской «Окон ТАСС», и после возвращения в Ленинград в 1950 году продолжил заниматься книжной иллюстрацией и живописью
Был женат три раза.
Незадолго до смерти, в 1966 году, ему присвоили звание Народного художника РСФСР, а затем избрали членом-корреспондентом Академии художеств СССР. 21 ноября 1967 года Владимир Лебедев умер. Его похоронили на Богословском кладбище Ленинграда.
Сегодня картины, плакаты и иллюстрации художника к детским книгам хранятся в Русском музее и Третьяковской галерее.