Имена улицы 1 Тверская-Ямская, площади Тверская Застава и названия Тверских-Ямских улиц связаны с появлением в этих местах Тверской ямской слободы. Со времён Ивана Грозного и до конца XIX века ямщики перевозили почту, пассажиров и грузы сначала по тракту Москва -Тверь, а затем Москва - Санкт-Петербург. Дворы жителей слободы располагались рядами вдоль дороги, образуя улицы. На плане Москвы 1843 года они обозначены как Верхняя, Малая, Большая, Средняя и Задняя Тверские-Ямские улицы.
Интересно сопоставлять, современные и исторические фотографии этой улицы, особенно сделанные у площади Тверская Застава со стороны Брестского виадука - в прошлом именно здесь находилась знаменитая Триумфальная арка, установленная в честь победы над войсками Наполеона.
Простояла Триумфальная арка чуть дольше столетия: в 1936 году сооружение разобрали и его чугунные колонны еще долго валялись на Миусской площади, пока в войну их не переплавили на орудия. Часть оригинальных барельефов удалось вывезти в филиал Музея Щусева в бывшем здании Донского монастыря. В 1966–1968 годах арку воссоздали, но уже на Кутузовском проспекте.
Конка ходила под Триумфальными воротами с 1881 года, а 6 апреля 1899 года от Петровского парка до Страстной — нынешней Пушкинской — площади торжественно отправился первый в истории Москвы электрический трамвай, заказанный на немецкой фирме Siemens & Halske. Билет стоил 6 копеек. Кондуктор объявлял: «Тверская Застава. Триумфальные ворота. Александровский вокзал». Трамвайные пути исчезли с Тверской-Ямской после утверждения сталинского Генплана Москвы в 1936 году.
Отсюда берет начало русская народная песня, спетая Шаляпиным: «Вдоль по Питерской, да по Тверской-Ямской, да с колокольчиком…» Улицы Питерской, в отличие от Тверской-Ямской, на карте не было. В народе так называли дорогу, ведущую в Петербург, — нынешний Ленинградский проспект.
Кстати, колокольчики на подъезде к Москве надо было подвязывать. Не делали этого только курьеры и фельдъегери: им колокольчики служили старинным аналогом мигалок. Все знали, что, если у Тверской Заставы раздается звон, значит, кто-то едет с важным поручением или везут государственного преступника. Тогда повозки расступались, освобождая правую часть дороги.
Большую часть эпохи СССР 1-й Тверской-Ямской улицы не существовало на карте: в 1932 году ее объединили с Тверской под общим названием — улица Горького.. Историческое название вернули лишь перед самым развалом Союза — в 1990 году.