Предыстория: с началом Ливонской войны одной из первых военных операций была осада Нарвы. В перестрелке Ивангорода и Нарвы сказалось полное превосходство русской артиллерии. 11 мая 1558 года обстрел вызвал в Нарве сильный пожар. Осажденные вынуждены были часть своих сил бросить на его тушение и русские пошли на приступ. Им удалось пробить ворота и овладеть нижним городом. Как сказано в летописи:
"И головы стрелецкие ворота у них те взяли и на город взошли, и в те ворота вошли Алексей и Данило, а в Колыванские Иван Бутурлин, и немец побили многих"
После этого начался обстрел верхнего замка. Видя свое проигрышное положение, осаждённые сдались на условиях свободного выхода из города. Согласно летописи, было захвачено более двухсот орудий и множество пищалей. Жители города принесли присягу на верность царю.
Уже через два месяца - 11 июля 1558 года русские войска под руководством воеводы Петра Шуйского приступили к осаде города Дерпт. Русскими был сооружён высокий вал вровень со стенами крепости, с которого вёлся артиллерийский обстрел города. Опять превосходство русской артиллерии сделало свое дело. Уже 15 июля Шуйский предложил епископу сдаться, а через три дня город капитулировал. Дерпт являлся по сути столицей ордена, и потеря города была для теряющего свою мощь Ливонского ордена равносильна скорой гибели. К тому же в руках русских оказались и еще несколько важных крепостей. Ливонцы поспешили заключить перемирие, после заключения которого основная часть русских войск отошла из Ливонии и только в ключевых точках остались немногочисленные гарнизоны.
Осада Рингена. Сразу после ухода войск Петра Шуйского ливонцы приступили к подготовке ответного удара. В конце сентября 1558 года армия ордена под предводительство магистра Готхарда Кетлера выступила для осады и взятия города Дерпт.
По данным Псковской летописи, войска противника составляли около 10 тысяч воинов. По ливонским более подробным сведениям, Кетлер собрал 2000 всадников и 7000 пехотинцев ландскнехтов, которых нанял в Германских землях и Чехии. Также ливонцы мобилизовали около 10 тысяч крестьян. Но на пути к Дерпту стояла прикрывающая пути снабжения крепость Ринген, которую необходимо было взять.
Защищал замок русский гарнизон под руководством Русина Игнатьева. По данным разрядной книги у него было всего 50 стрельцов и 40 "детей боярских". Кетлер сделал ставку на быстроту и внезапность рассчитывая, что русские не успеют получить подкрепления. Поэтому он не взял с собой тяжелой осадной артиллерии. Однако когда его войска подошли к замку, выяснилось что защитники подготовились к отпору и даже смогли мобилизовать местное население из числа холопов. Тем не менее число обученных воинов у защитников все равно не превышало 150 человек.
Кетлер осаждал замок пять недель без успеха. Защитники держались и мужественно отразили два крупных приступа. На помощь гарнизону прибыла спешно собранная новгородо-псковская рать Михаила Репнина, но из-за малочисленности (в составе отряда было всего около 2000 воинов) она была оттеснена Кетлером. Снять осаду не удалось, но люди Игнатьева, поняв, что их не бросили, стали обороняться еще упорней.
22 октября к Кетлеру подошла осадная артиллерия и начался обстрел крепости. Через некоторое время стены крепости оказались разрушены сразу в нескольких местах и ливонцы устремились в проломы. Однако штурм и в этот раз оказался безуспешным. Игнатьев отбил все атаки.
Ворваться в крепость ливонцам удалось лишь когда у осажденных закончился порох. Игнатьев с остатками своего отряда заперся во внутренних помещениях крепости и начал с ливонцами переговоры. Он согласился сдаться под честное слово ливонцев, если всех выживших оставят в живых. Однако ливонцы нарушили слово, часть защитников казнили, а самого Игнатьева заморили в тюрьме.
Итоги: Русские воины погибли не напрасно. Потратив на Ринген больше месяца и понеся значительные потери в штурмах, Кетлер ввиду наступающих холодов и утраты фактора внезапности не смог развить свой успех и продолжить запланированный поход на Дерпт. Оставив Ринген, он отступил к Риге.
Небольшая победа обернулась для ливонцев крупной бедой. Разгневанный вероломством Ордена и отношением ливонцев к сдавшимся на милость победителя русским воинам, Иван Грозный немедленно повелел организовать зимний поход в Ливонию, в ходе которого Орден потерпел сокрушительное поражение в битве при Тирзене. После неё значительная часть Ливонии была разорена.