1. Знакомство Ольги Ильинской и Ильи Обломова состоится благодаря Андрею Щтольцу, который привозит главного героя в имение Ильинских. Симпатия к женщине зародилась у Ильи Ильича после ее исполнения арии, когда он говорит: «Нет, я чувствую… не музыку… а… любовь!»
2. Отношения развиваются стремительно, но герои не спешат подвергать их всеобщей огласке, они видятся, но делают это под видом дружеским прогулок. Сам Илья Ильич кардинально меняется, и эпизод романа с Ольгой, пожалуй, самый наполненный действиями со стороны Обломова. Он старается ради возлюбленной, но вскоре ему становится тягостно
3. Несмотря на чувство, Илья Ильич таит массу сомнений в чистых намерениях Ольги: "Нет, этого быть не может! – вслух произнес он, встав с дивана и ходя по комнате. – Любить меня, смешного, с сонным взглядом, с дряблыми щеками…Она все смеется надо мной..." "Он опять поглядел в зеркало. «Этаких не любят!» – сказал он..." - он не видит себя ровней женщине. Ольга, растерянная и расстроенная, не разделяет волнений главного героя и он извиняется перед возлюбленной.
4. Обломов решается сделать предложение Ольги, и та его принимает, однако между возлюбленными все ещё был уговор оставить это в секрете, до тех пор, пока Илья Ильич не наладит дела в родной Обломовке. Это пик их отношений, который даже не привёл к свадьбе.
5. Вскоре Ольга разочаровывается в избраннике, замечая что несмотря на все старания он все ещё подвластен «Обломовщине»: "...я думала, что я оживлю тебя, что ты можешь еще жить для меня, – а ты уж давно умер». Лень и безынициативность побеждают в Обломове чувство, и вскоре Возлюбленные принимают решение расстаться и больше никогда не видеться.
6. Ольга и Илья тяжело переживают этот шаг: «Андрей, разве ее можно забыть? Это значит забыть, что я когда‑то жил, был в раю.. «. Ильинская тоже признаётся Штольцу, что «есть что-то, что я люблю в нем, чему я, кажется, осталась верна и не изменюсь, как иные», но неожиданное каждый из бывших возлюбленных находит себе новую партию: Ольга сближается со Андреем Ивановичем, а Штольц берет в жены Агафью, хозяйку дома. Он любит не иначе, чем любил Ильинскую: в Пшеницыной его привлекает образ, схожий с образом матери, покорной, слепо влюбленной, а главное наконец-то подарившей главному герою комфорт, от которого он бежал в отношениях с Ольгой, но к которому, в силу слабохарактерности, был вынужден вернуться
