⠀
Будут влиять 3 фактора:
- взаимодействие с H₂O
- полярность связи О-Н
- устойчивость образующегося аниона
⠀
Из учебников мы знаем, вода полярная, углеводороды - нет. Подобное растворяется в подобном. Значит чем больше углеродов, тем хуже растворимость в воде. Процесс отделения H⁺ происходит под действием полярных молекул воды. Если вещество с трудом гидратируется, H⁺ будет отделяться плохо.
⠀
Теперь про полярность связи О-Н. В чем суть "полярности"? Должно произойти разделение зарядов между O и H. На водороде прям плюс, на кислороде прям минус.
⠀
Если у вас рядом с ОН группой стоит много донорных углеводородных групп, то у кислорода достаточно электронной плотности из других источников. У него нет ОСТРОЙ нужды тырить электрон у водорода. Разделения зарядов нет, водород отваливается хуже, кислотные свойства слабее.
⠀
Пример: (CH₃)₃C-OH слабее по кислотным свойствам по сравнению с CH₃OH. Так +I эффект влияет на кислотные свойства.
⠀
Если же есть акцептор, в фенолах, например, стоит бензольное кольцо, то у кислорода кто-то забрал во временное пользование его электроны. Кислород недоволен и отнимет электрон у более слабого неметалла водорода. Разделение зарядов случится, водород хорошо отделится.
⠀
Пример: фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты. +М эффект в действии.
⠀
Если в фенол поставить акцепторную группу, кислотные свойства фенола усилятся, если донорную, то станут хуже.
⠀
Если сравнивать спирты и карбоновые кислоты, играет роль устойчивость аниона. Чем больше вариантов распределения электронов можно нарисовать, тем устойчивее частица.
⠀
В RCOO⁻ электроны благодаря М-эффекту распределяются между двумя кислородами и углеродом, а в группе RO⁻ ничего не распределяется.
⠀
RCOO⁻ более устойчивый по сравнению с RO⁻ , поэтому кислотные свойства у кислот лучше, чем у спиртов.
⠀
Резюме: много доноров - плохая кислота, есть акцептор - кислота хорошая.
⠀
Сравните ClCH₂COOH и CH₃COOH, HCOOH и CH₃COOH на досуге.
⠀
Если есть желание тщательно подготовиться к ЕГЭ со мной, напишите в вотсап 89081460457, расскажу про проекты этого года, подберем вам подходящий вариант.
Кислотные свойства в органике - способность отдавать H⁺
12 марта 202112 мар 2021
243
1 мин