Долгое время Новгород был независим от Москвы, имел свой собственный путь развития, органы управления, государственные институты, и, разумеется, своего архиепископа. Последним независимым архиепископом Новгородским и Псковским был Феофил, в январе 1480 года заключенный в Чудов монастырь в Кремле.
Для Новгорода Феофил был важнейшей фигурой своего времени. Выбрали его на пост путем жеребьевки после смерти предыдущего архиепископа Ионы в ноябре 1470 года. Новгородцы очень чтили Феофила, он был популярным и авторитетным лицом у простых людей. В том числе архиепископ имел хорошие отношения и с властью. В ту пору Новгородом правил приглашенный князь Михаил Олелькович из Литвы, который, естественно, проводил политику отдаления вверенного ему княжества от Москвы. И народ активно поддерживал данную политику князя, взявшего курс на сближение с западом, в частности с поляками. Но конкретно Москву такое положение дел крайне возмущало, а потому Иван III собрал войско и двинул его на Новгород. 14 июля 1471 года московское войско наголову разбило численно превосходящее новгородское ополчение на реке Шелони. С этой битвы Новгород стал утрачивать свою независимость от Москвы.
В конечном итоге между Новгородом и Москвой начались переговоры, которые проходили в Коростыни. От лица Москвы эти переговоры вел сам Иван III, а от имени новгородцев был именно архиепископ Феофил. Закончились они подписанием в 1478 году договора, по которому Новгород вместе со всеми подвластными землями входил в состав Русского царства.
И все же еще долго новгородцы чувствовали себя практически независимыми, ибо многие структуры (социальные, политические, экономические) были сохранены именно за новгородской знатью: за крупными знатными родами, богатыми купцами и землевладельцами. То есть Новгород подчинялся Москве лишь по документам, формально, тогда как в реальности в большинстве сфер он все также проводил свою собственную политику. Конечно, по условиям договора городом должны были управлять наместники, присылаемые из Москвы, и Иван III действительно отправлял туда своих людей, но была большая проблема - сами новгородцы наместников за власть не считали, а потому по-прежнему дела решать предпочитали именно у Феофила. Стоит отметить, что сам Феофил напрямую против Москвы не выступал, старался проводить аккуратную политику, но все же московскими властями был недоволен, ибо те сократили монастырские земли, забрав часть себе.
В Москве прекрасно понимали, что Феофил - это такая крайне неудобная фигура, которая пользуется непререкаемым авторитетом и практически всей полнотой власти в Новгороде. Ивану III было ясно, что пока у новгородцев есть такой человек, об окончательном лишении Новгорода независимости не может быть и речи. Тогда московский Великий князь решил действовать решительно - он лично поехал в Новгород и насильно заставил Феофила ехать в Москву, где уже в середине января 1480 года того и заключили в кремлевский Чудов монастырь.
Во время заключения от Феофила потребовали подписать грамоту о смирении - то есть документ, в котором он отказывался зваться архиепископом. Кроме того, он пообещал до конца жизни вести спокойную смиренную жизнь. После подписания бумаги Феофила отпустили. В 1484 году он задумал провести остаток отмеренной ему жизни среди старцев в Киево-Печерской лавре, отправился туда, но по дороге заболел и умер. Но тело Феофила до Киева все же довезли, где и захоронили в Дальних пещерах лавры.
