Какое-то время в молодые годы Владимир Машков работал в театре Олега Табакова декоратором. Как-то он после отчисления из Школы-студии МХАТ подошел к Олегу Павловичу и попросил взять его на курс.
Табаков особо и не знал Машкова, может, видел несколько раз, а тут мог отказать, но мастер пригляделся и взял его на обучение. Что-то увидел в нем, искру, талант, потенциал. А ведь пройдут годы, и Владимир Львович станет одним из лучших учеников Табакова, снимет его в своем фильме «Сирота казанская», а потом возглавит театр Олега Павловича.
Одно из правил Владимира Машкова – никогда не сдаваться. Его мама Наталья Ивановна работала режиссером в кукольном театре, папа Лев Петрович трудился актером. Но позже на роль режиссера нашелся другой человек, и мама будущего актера ушла из театра, а потом ее не стало – сердце не выдержало. Почти сразу ушел из жизни и папа Владимира Машкова. В это время Владимир Львович учился в Москве.
Позже Машков снимет фильм «Папа» о взаимоотношениях отца и сына. После этого он нашел могилы родителей, которые пытался найти многие годы, и не мог, из-за чего постоянно мучился.
Он не хотел становиться актером, потому что видел на примере родителей, сколько сложностей таит эта профессия. Владимир мечтал стать биологом, приносил животных в детские годы домой, лечил их, ухаживал.
Но, проучившись год на биологическом факультете Новосибирского университета, он понял, что актерское мастерство ближе ему. Виз театрального его быстро отчислили за розыгрыш – Машков собрал со студентов по рублю под видом прораба. И тогда он уехал в Москву. Там он поступил в Школу-студию МХАТ, но за хулиганство был отчислен. И вот тут он попался на глаза Табакову, который и помог ему стать актером.
В студенческие годы Владимир Львович сыграл Абрама Шварца в «Табакерке» в пьесе «Матросская тишина», потом эту же роль он сыграет в фильме «Папа». Теперь «Матросская тишина» возрождена в «Табакерке» под руководством Машкова.
В 19 лет Владимир Машков влюбился в Елену Шевченко в Новосибирском театральном институте. Они поженились, родилась дочка Маша, но актер все равно уехал в Москву, дочку впервые он увидел, когда ей было 9 месяцев. Все трое стали жить в Москве. Брак вскоре распался.
В Школе-студии МХАТ Машкова познакомился с Аленой Хованской. В гражданском браке они прожили два года. В 2000 году актер познакомился с Ксенией Терентьевой – дочерью знаменитой актрисы Нонны Терентьевой. Они расписались и обвенчались по католическому обычаю.
Однако и этот крепкий союз через несколько лет распался, когда Владимир Львович встретил в США на съемках фильма Сергея Бодрова «Давай сделаем это по-быстрому» Оксану Шелест. С Ксенией актер развелся в 2004 году, а спустя несколько лет расстался и с Оксаной.
Теперь личную жизнь Машков скрывает. Его дочь Мария Машкова вместе с мужем живет в США, там же живет и ее мать – первая жена актера Елена Шевченко. Дочь не приняла патриотическую позицию отца по спецоперации, поэтому они даже не общаются по телефону. Но актер уверен, что это временно.
Сам он продолжает сниматься в кино, руководит театром, а еще периодически ездит по госпиталям и поддерживает участников СВО теплым словом и подарками. Он не сдается в сложных ситуациях и идет вперед, несмотря на трудности.