При строительстве белокаменного Кремля Дмитрия Донского в 1367-1369 годах восточные стены новой крепости были передвинуты по отношению к стенам Ивана Калиты примерно на 150 метров в сторону Великого посада – неукрепленного поселения за пределами Кремля, именуемого также «Китай-город». С этой стороны было устроено трое ворот: Никольские, Фроловские и Тимофеевские, которые и задали направление трех главных улиц Великого посада – Никольской, Ильинки и Варварки. Кирпичные стены Кремля Ивана III, возведение которых было начато в 1485 году, во многом совпадали с расположением стен Дмитрия Донского. При этом застройка посада подходила к кремлевским стенам почти вплотную. После большого пожара 1493 года великий князь Иван III издал указ, запрещающий строительство ближе 110 саженей от стен Кремля, и требующий снять на этом расстоянии вокруг стен все дома, дворы, лавки и церкви. Так образовалась площадь, в обиходе именуемая «пожаром».
Ее восточная граница достигала современных Ветошного и Хрустального переулков, где обосновался Торг, вытесненный от стен Кремля. В 1508 году Алевиз Фрязин проложил вдоль крепостной стены оборонительный ров шириной 36 метров и глубиной от 10 до 13 метров, в который через тоннель пустили воду реки Неглинки. Алевизов ров был обложен белым камнем и огражден двумя невысокими кирпичными стенами с зубцами. В 1535 году при Елене Глинской, матери малолетнего Ивана IV, северная часть площади была закрыта Китайгородской стеной с двухарочными воротами. В южной стороне за Фроловскими воротами площадь имела крутой обрыв к Москве-реке. На вершине этого обрыва стояла деревянная церковь Святой Троицы с небольшим кладбищем. Вдоль крепостного рва стояло несколько небольших церквей «на крови», построенных на месте казни знатных лиц. В 1555-1561 годах по воле царя Ивана Васильевича Грозного на месте церкви Святой Троицы был построен великолепный Покровский собор. Возле него «на лбу» находился помост, именуемый в народе «Лобным местом», впервые упомянутый летописью в 1549 году.
Для недопущения дальнейшего беспорядочного разрастания деревянного Торга на площадь в 1595-1598 годах по его краям были выстроены каменные лавки, ряды которых очертили восточную границу существующей площади. Эти лавки представляли собой однотипные ячейки, объединенные общей аркадой. После надстройки в 1625 году Спасской башни многоярусным шатровым верхом в готическом стиле площадь в народе стали называть «красной», то есть красивой, а с 1661 года площадь стала официально именоваться «Красной» в соответствии с указом царя Алексея Михайловича. В 1636 году на углу с Никольской улицей построен Казанский собор. В 1680 году ворота Китайгородской стены были надстроены надвратными палатами с башнями. В 1697 году за Казанским собором были построены корпуса Монетного двора, а в 1699 году у Китайгородской стены создано в форме ратуши здание Земского приказа, выходившее главным фасадом в сторону Монетного двора. В связи с переводом в мае 1712 года столицы из Москвы в Санкт-Петербург Красная площадь затихла и опустела. В кремлевском рву, давно уже стоявшем без воды, был разведен казенный Аптекарский сад, а в здании Земского приказа еще раньше была размещена Главная аптека. В 1740 году Монетный двор пополнился двумя новыми дворами, образовавшими узкий проезд к воротам Китайгородской стены, к тому времени уже именовавшимися Воскресенскими. В 1786 году были перестроены Верхние торговые ряды. Над лавками, выходившими на площадь, был надстроен второй этаж, фасад рядов украшен двухъярусной аркадой, а края здания подчеркивали далеко выступающие ризалиты. Точно такая же аркада тогда же была выстроена и напротив вдоль крепостного рва между Никольскими и Спасскими воротами. Это привело к резкому изменению композиции Красной площади. На ее территории образовались две площади: одна замкнутая вытянутым прямоугольником новых торговых рядов с проездами по продольной оси, а другая перед Покровским собором. В 1804 году Красная площадь была полностью замощена булыжником. После пожара 1812 года здания рядов у рва, были снесены, а сам ров засыпан. После этого Красная площадь значительно расширилась.
Крутой спуск к реке был спланирован более пологим, а Покровский собор окружен контрфорсами. К 1815 году фасад Верхних и Средних торговые рядов был оформлен в классическом стиле. Всеми работами по реконструкции Красной площади после пожара руководил архитектор Осип Бове. В 1818 году в центре площади был поставлен памятник Минину и Пожарскому работы скульптора Мартоса, а вдоль кремлевской стены разбит бульвар из двух рядов деревьев, и поставлены часовни у Спасских и Никольских ворот. В 1881 году на месте бывшего Земского приказа был построен в модном псевдорусском стиле Исторический музей. В 1889–1893 годах в том же стиле были перестроены Верхние и Средние торговые ряды. С 1909 по 1930 год через площадь вдоль Кремлевской стены проходила трамвайная линия. В 1929 году на месте временного деревянного мавзолея с телом В.И.Ленина по проекту академика А.В.Щусева построен постоянный, облицованный гранитом, мрамором и порфиром. В 1930 году на мавзолее устроены каменные трибуны, вдоль кремлевской стены посажены голубые ели, а сама площадь, замощенная раньше булыжником, была выложена синеватой гранитной брусчаткой. В то же время памятник Минину и Пожарскому, мешавший движению по площади, был передвинут к Покровскому собору. С 1963 года по площади запрещено автомобильное движение. В 1974 году площадь заново была вымощена брусчаткой, уложенной на бетонное основание.
