Первая версия сервиса MSN Messenger вышла 22 июля 1999, в ней были доступны лишь пересылка текстовых сообщений и простой список контактов. MSN Messenger позволял общаться лишь пользователем серверов Microsoft, требуя для авторизации аккаунт .NET Passport.
В версии MSN Messenger 2.0 был добавлен рекламный баннер. В версии 3.0 появились пересылки файлов и аудиозвонки. В версии MSN Messenger 4.6 изменился интерфейс, добавлена группировка контактов и голосовые беседы. В версии MSN Messenger 5.0 получена возможность обмена файлами с обходом NAT и плагин для интерфейса Windows Media Player.
В версии MSN Messenger 6.0 представлено значительное обновление платформы. Вместо обычного текста появилась пересылка текста с эмотиконами, аватарами и выбором фона. В версии 6.1 появились цветовые схемы. А в версии 6.2 появилась группа Mobile для контактов с мобильных телефонов, а Launch Site была переименована в Fun & Games.
В августе 2004 г. Microsoft выпустила веб-версию MSN Messenger. Возможности версии ограничивались только пересылкой текстовых сообщений и возможностью использования на переносных устройствах.
В версии MSN Messenger 7.0, в которую вошли анимированные файлы wink.
В последней версии MSN Messenger 7.5 появились динамические фоновые изображения и пересылка аудиофрагментов до 15 секунд "Voice Clips".
С 11 сентября 2007 года Microsoft принудительно перевела пользователей MSN Messenger на Windows Live Messenger 8.1 в связи с соображениями безопасности.
В версии 8.0 были введены офлайн сообщения, цветовые схемы оформления окна, введены Контакты Windows Live, появилась передача одиночных файлов, появились звонки с компьютера на телефон, введена группировка сообщений по контактам, интегрирован сервис Rhapsody, улучшена работа видео и аудио.
В версии 2009 (14.0) появилось обновление интерфейса в стиле Windows 7. Windows Live Call с этой версии устанавливается как приложение. Были также удалены такие функции, как возможность посылать файлы пользователям не в сети, некоторые статусы, возможность «Общие Папки», возможность настраивать веб-камеру во время беседы, кнопка «Отправить», некоторые игры, общий фон окна бесед, и вкладки в списке контактов.
Кроме возможностей, доступных в MSN Messenger, в Windows Live Messenger имеются следующие:
Служба Microsoft Windows Live Call позволяла совершать аудиозвонки с компьютера на телефоны. В июле 2006 появилась взаимодействие пользователей MSN и пользователей Yahoo! Messenger.
Можно отправить контакту сообщение, если его нет в сети. Сообщение будет доставлено, когда контакт войдёт в Messenger.
Существуют различные игры и приложения, доступные в Windows Live Messenger, к которым можно получить доступ из окна беседы. Для этого достаточно нажать значок игр, бросив вызов своему приятелю.
Состояние «Говорю по телефону» из предыдущих версий теперь называется «На связи», из‑за добавления Windows Live Call. Псевдонимы индивидуальных контактов могут быть персонализированы и выводиться отличными от тех, что задал контакт.
Служба Windows Live Messenger перестала поддерживаться компанией Microsoft в апреле 2013 года. Все пользователи Windows Live Messenger могут беспрепятственно осуществлять вызовы со своими контактами в Skype. Таким образом компания Microsoft в 2013-м году завершила объединение службы Windows Live Messenger со Skype.
Однако, группа фанатов под названием Escargot задумались над созданием точной копии мессенджера и на данный момент вы до сих пор можете установить одну из версий некогда существовавшего мессенджера. (https://escargot.log1p.xyz/)