К концу 1990-х актёрская карьера Вайноны Райдер пошла на спад. Фортуна стала к ней неблагосклонна и в жизни актрисы началась чёрная полоса. В 1993 и 1994 года она номинировалась на «Оскар» за съёмки в фильмах «Эпоха невинности» и «Маленькие женщины», но награду так и не получила.
В 1996 году актриса согласилась сыграть роль в картине под рабочим название «The Girl You Want». Когда начались съёмки, обнаружилось, что сценарий подвергся серьёзным изменениям. Райдер хотела отказаться, но тогда, согласно контракту, пришлось бы выплатить большую неустойку. Пришлось сниматься. Фильм оказался крайне неудачным и бросил тень на репутацию актрисы.
В 1999 году Райдер стала продюсером фильма «Прерванная жизнь», в котором также сыграла главную роль. Она надеялась вновь заявить о себе, ознаменовав триумфальное возвращение на вершину кинематографического Олимпа. Не получилось. Кинокритики по достоинству оценили картину, но все лавры достались тогда ещё молодой Анджелине Джоли, которая в результате и получила «Оскар».
Следующий год принёс Вайноне ещё больше огорчений. За дуэт с Ричардом Гиром в драме «Осень в Нью-Йорке» она была номинирована на премию «Золотая малина». Последующие два года также ознаменовались рядом неудач.
В результате всё это сильно подкосило актрису, у которой были проблемы и в личной жизни. В 1993 году она рассталась с Джонни Деппом, а в 2000 году с Мэттом Дэймоном.
От профессиональных и личных неудач Вайнона Райдер впала в депрессию и стала принимать сильные препараты по назначению врача, а позднее, пристрастилась и к нелегальным веществам.
А в декабре 2001 года актрису задержали в бутике в Беверли Хилз. Райдер намеревалась покинуть дорогой магазин с неоплаченными покупками на несколько тысяч долларов. И хотя она сразу согласилась всё оплатить, объяснив, что это всего лишь недоразумение и она вовсе не намеревалась ничего красть, администрация магазина вызвала полицию.
Райдер арестовали по обвинению в краже. Началось разбирательство, в ходе которого и выяснилось, что актриса, ко всему прочему, принимает запрещённые препараты.
Близкие актрисы пытались замять дело, но власти решили на её примере показать, что селебрети такие же люди и статус знаменитости не даёт им право на поблажки. Это выглядело довольно странно, ведь власти регулярно закрывали глаза на более серьёзные проступки известных личностей.
Окончательно судебное заседание прошло в июне 2002 года. Решением суда Райдер приговорили к крупному штрафу, 480 часам общественных работ и курсу обязательного лечения от наркотической зависимости. Кроме того, ей назначили 2,5 года испытательного срока – до декабря 2005 года.
Законы Голливуда немногим отличаются от законов джунглей. Слухи о наркотической зависимости Вайноны Райдер разнеслись со скоростью смерча. В результате страховщики подняли сумму страховых взносов до невероятных размеров. Мало кто из продюсеров был готов к таким затратам.
Таким образом, до конца испытательного срока актриса не имела возможности сниматься. Когда в 2006 году она возобновила свою карьеру, сыграв роль в приключенческой комедии «Премия Дарвина», оказалась, что время её славы окончательно прошло и звезда её закатилась. Сегодня она в основном снимается в телесериалах и получает небольшие роли в фильмах.
