«Меня считают интеллектуалом, потому что я ношу очки, и художником, потому что мои фильмы не приносят дохода. И то и другое неверно.» В. Аллен «...в 1956 году, он женился на Харлин Розен, дочери владельца обувной лавки, которую он встретил во флатбушском еврейском социальном клубе. Осенью 1957 года Харлин поступила в колледж Хантер на философский факультет, а ее муж, чтобы не отставать, нанял тьютора в Колумбийском университете, который должен был помочь ему пройти курс Великих книг — Платона, Аристотеля, Данте, Джойса, — они читали эти книги и обсуждали. Аллен не брал в руки книги до своего юношества, считая это занятие «скукой», но он был таким же усердным и методичным в своем самообучении, как и в любом другом занятии. Каждый день в 16:00 он проходил четыре квартала от своего дома в Метрополитен-музей и проводил 1,5 часа, изучая разные выставки, пока он не изучил весь музей. Приключения Аллена в высшем образовании во многом были обусловлены сексуально-романтическими причинами: