Этот день стал поистине самым неудачным днем на Черноморском флоте за все время войны, наиболее обидно, что потери понесли не в начальный период войны, а когда, казалось, Германия отступала по всем фронтам.
5 октября пришел приказ о проведении обстрела портов Ялты и Феодосии, для этого были выделены лидер миноносцев "Харьков" и миноносцы "Беспощадный" и "Способный". Авиаподдержка осуществлялась всего 10 самолетами. Вечером того же дня корабли вышли из Туапсе. К сожалению вся группа была обнаружена немецкой авиацией и проведя неприцельный обстрел Ялты утром 6 октября отправилась в обратный путь. В этот момент произошел налет немецких пикировщиков Ю-87. "Харьков" потерял ход и был взят на буксир. К сожалению малочисленная авиаподдержка не могла помешать второму немецкому налету произошедшему через 3,5 часа, в этот раз был серьезно поврежден миноносец "Беспощадный". Во время третьего и четвертого налетов все три корабля были потоплены. Спасли только 130 человек из 1000. Сталин был взбешен, хотя советские самолеты и ПВО и сбили 12 немецких самолетов, но это не оправдало потерю трех крупных кораблей. Потеря трех кораблей приводит к тому , что все крупные корабли Черноморского флота были переведены в резерв Ставки Верховного Главнокомандующего. Больше в боевых действиях они не участвовали.