Первая встреча Бродского и Довлатова случилась в феврале 1960 года — «в квартире на пятом этаже около Финляндского вокзала. Квартира была небольшая, но алкоголя в ней было много». Они познакомились в студенческие годы Довлатова. Бродский читал его первые рассказы и бессовестно критиковал: «…Показывал он рассказы свои еще и Найману, который был еще в большей мере старшеклассник. От обоих нас тогда ему сильно досталось: показывать их нам он, однако, не перестал, поскольку не прекращал их сочинять».
Довлатов же писал в защиту Бродского о недоброжелателе: он «завидует Бродскому и правильно делает. Я тоже завидую Бродскому».. А перед Бродским Сергей Донатович действительно благоговел: «Он не первый, — писал Довлатов, — он, к сожалению, единственный. Я думаю, что наше гнусное поколение, как и поколение Лермонтова, — уцелеет. Потому что среди нас есть художники такого масштаба, как Бродский».
Уже в Америка, со знанием дела, добавлял: «Иосиф — единственный влиятельный русский на Западе, который явно, много и результативно помогает людям». Бродский оказал серьезную помощь Довлатову, чтобы его тексты начали печатать в американском еженедельнике #NewYorker. Из письма: "В ближайшем «Нью-Йоркере» идет после двухлетнего перерыва мой рассказ, а значит, все еще расходятся круги от поджопника молодому автору, данного Вами шесть лет назад. Обнимаю. Будьте, по возможности, здоровы. Ваш С. Довлатов".
Почти ровесники, ценя превыше всего свободу, не имея потребности попадать в зависимость и навязывать ее другим, Бродский и Довлатов превратят эмиграцию в точку зрения. Довлатов считал, что именно Бродский в отношениях с властью вел себя с безукоризненным достоинством. Плюс, сознательно и решительно избегал проторенных путей.
В память о друге, Бродский писал:
"От горя, повторяю, защищаться бессмысленно. Тем, кто знал Сережу только как писателя, сделать это («распрямиться» от утраты), наверное, будет легче, чем тем, кто знал и писателя, и человека, ибо мы потеряли обоих. Но если нам удастся это сделать, то и помнить его мы будем дольше — как того, кто больше дал жизни, чем у нее взял".
