Уроженец штата Массачусетс начал свою активную музыкальную карьеру в 1970-х годах. Трамплином в мир большого музыкального бизнеса для него стала группа Piper, выпустившая два альбома во второй половине десятилетия. Большой популярности коллектив не добился, но снискал благосклонность у критиков, что позволило Билли подписать контракт с лейблом на выпуск сольных альбомов. В 1980 Сквайер издал свою дебютную пластинку The Tale of the Tape, на которой засветился будущий гитарист Kiss Брюс Кулик. Несмотря на хорошую ротацию сингла You Should Be High Love на радио, альбому не удалось попасть даже в сотню лучших. После этой неудачи певец обратился к Брайану Мэю с просьбой о том, чтобы гитарист Queen продюсировал его вторую пластинку, но англичанин отказал, но порекомендовал Майка Рейнхольда, который трудился над альбомом The Game. Пластинка Don't Say No вышла 1981 году и стала большим хитом, добравшись до 5 строчки в Billboard и разошедшись тиражом свыше четырех миллионов экземпляров. Главным хитом стала прифанкованная вещица The Stroke, которую лейбл вообще не хотел видеть на релизе. В 1982 году Билли выпускает свой третий альбом Emotions in Motion. В записи заглавного трека поучаствовали Фредди Меркьюри и Роджер Тэйлор. Релиз повторил результат своего предшественника - 5 место в Billboard и мультиплатинвоый статус.
В поддержку альбома Сквайер отправился в тур с Queen, разогревая британцев. В том же году певец записывает сингл Fast Times (The Best Years of Our Lives) для саундтрека к фильму "Быстрые перемены в школе Риджмонт-Хай". В 1984 году Билли выпускает свой четвертый альбом Signs of Life, который содержал главный радио-хит американца - Rock Me Tonite. Песня добралась до 15 строчки в чарте, однако продажи самого альбома хоть и были достаточно высоки, но уступали показателям двух предыдущих пластинок. Сам Сквайер грешил на совершенно ужасный клип на Rock Me Tonite, который постоянно крутили на MTV, мол видео, где он в драной розовой майке танцует в спальне, дискредитирует его. Для работы над следующим релизом Enough Is Enough (1986) Билли вновь позвал Фредди Меркьюри, который поучаствовал в записи треков Love is the Hero и Lady With a Tenor Sax. Несмотря на то что пластинка вновь стала мощной порцией радиоформатного рока, ее продажи оставляли желать лучшего, и она не дотянула даже до "золотого" статуса. Десятилетие Сквайер заканчивает выпуском Hear & Now в 1989 году. Сингл Don't Say You Love Me хорошо крутили на радио, но вновь исполнитель столкнулся с тем, что саму пластинку плохо раскупали.
В новом десятилетии Билли немного утяжеляет звучание своих работ и в 1991 году выпускает Creatures of Habit, который становится последним творением музыканта, попавшим в Billboard. В 1993 году певец выпускает альбом Tell the Truth, который называет своей лучшей работой после Don't Say No. Несмотря на то, что часть критиков была с ним согласна, массовый слушатель проигнорировал релиз. Последним альбомом музыканта стал Happy Blue 1998 года, выполненный в блюзовой манере. После этого Билли заканчивает активную музыкальную карьеру, лишь изредка балуя своих поклонников концертными выступлениями.
На этом я с вами прощаюсь, до скорых встреч!
