Когда Уинстон Черчилль поступил в Королевский военный колледж (Сандхерст), мало кто мог предвидеть, что он станет одним из величайших военных лидеров Великобритании. Он пытался трижды, прежде чем сдать вступительный экзамен; он подал заявку на подготовку к кавалерии, а не на пехоту, потому что требуемая оценка была ниже, и ему не требовалось изучать математику, которая ему не нравилась. В Сандхерсте Черчилль начал все сначала.
«Я больше не страдал от прошлого пренебрежения латынью, французским языком или математикой. Теперь мы должны были узнать новые вещи, и мы все были равны. Тактика, фортификация, топография (картографирование), военное право и военная фортификация составляли всю учебную программу. Кроме того, были строевая подготовка, гимнастика и верховая езда».
Черчилль находил свою работу в Сандхерсте захватывающей. Он рисовал контурные карты окрестных холмов, составлял бумажные планы передовой и арьергардной охраны и даже придумывал простые тактические схемы. Он научился взрывать каменные мосты и делать заменители мостов из дерева.
Уинстон Черчилль окончил Сандхерст с отличием, восьмым из 150 класса в декабре 1894 года, и хотя теперь он мог бы перейти в пехотный полк, как хотел его отец, решил остаться с кавалерией и был назначен Корнетом (вторым лейтенантом) в 4-м гусарском Королевском гусарском полку 20 февраля 1895 года.
Оплата Черчилля в качестве младшего лейтенанта в 4-м гусаре составляла 300 фунтов стерлингов в год. Тем не менее, он полагал, что ему нужно как минимум еще 500 фунтов стерлингов (что эквивалентно 55 000 фунтов стерлингов в 2012 году), чтобы поддерживать такой же образ жизни, как и у других офицеров полка. Его мать предоставляла пособие в размере 400 фунтов стерлингов в год, но это было многократно перерасходовано. Чтобы увеличить свой доход, Черчилль начал военную корреспонденцию для ряда лондонских газет.
