В далекие дореволюционные годы город начинался с улицы Феодосийской — современной Пирогова, именно здесь находился западный въезд в город.
В месте, где установлены артиллерийские орудия, пересекаются сразу четыре улицы: Ленина, Пирогова, Самойленко и Горбульского. Улица Ленина носила название Воронцовская, улица Самойленко раньше именовалась Мещанской. Свое современное название последняя получила в честь керченского революционера С.Самойленко, активно поддерживающего советскую власть в городе. Улица Горбульского, бывшая Соборная, также носит имя советского революционера — С. Горбульского, погибшего 23 мая 1919 года во время революционного восстания в городе.
Именно здесь, в начале улицы находится мемориальная доска, на которой увековечен указ Керчь-Еникальской городской думы о переименовании улицы Феодосийской в улицу имени Николая Ивановича Пирогова.
По правой стороне улицы находится дом, в котором проживал В. Ф. Дубов – председатель Керченского городского совета.
На другом углу, этого же дома, находится другая мемориальная доска, свидетельствующая, что на месте этого дома когда-то была Соборная площадь. Именно здесь с 1832 по 1931 действовал православный собор во имя Святой Троицы.
На территории храма находилась Николаевская часовня в память событий Крымской войны в Керчи. Собор сильно пострадал во время Великой Отечественной войны. Восстанавливать его не стали, а из его камня в 1944 году был сооружён Обелиск славы на горе Митридат.
Напротив, с левой стороны улицы, находится школа № 9 им. Шмидта, носит имя революционного деятеля, одного из руководителей Севастопольского восстания 1905 года П.П. Шмидта. Здание построено в 1904 году, в нём была открыта Керченская торговая школа. Примерно здесь же находилась грязелечебница Баумгольца.
Далее, дом № 12, находящийся на месте дома, в котором жил П.А. Дюбрюкс (1770-1835) - один из родоначальников отечественной античной археологии. Основатель Керченского музея древностей. 26 июля 1996 года в честь 170-летия Керченского историко-археологического музея была установлена мемориальная доска.
На пересечении с улицей Курсантов, бывшая Троицкая улица, находится угловой дом № 10, в котором родился и жил Ю.К. Терапиано (Торопьяно), русский поэт, прозаик, переводчик и литературный критик.
Сразу за перекрёстком улиц Пирогова и Курсантов — школа №1 им. В. Дубинина. Это бывший Кушниковский институт благородных девиц. В 1942 году школа получила имя пионера-героя Володи Дубинина, погибшего во время Великой Отечественной войны в Старокарантинских каменоломнях города. Начиная с 1944 по 1947 годы, школа восстанавливалась из руин силами учителей, учеников и их родителей. Перед школой, в 1951 году, был установлен первый в городе памятник пионеру-герою Володе Дубинину. В 1996 году памятник был переустановлен справа от входа в здание. Автор – скульптор В. Шмидт. Здание, в котором находится школа, было построено в 1836 году. В этом же году вышел указ Императора Николая I об учреждении Керченского института для воспитания девушек — девичий институт Ведомства учреждений Императрицы Марии. А уже в следующем, 1837 году, институт посещает Николай I вместе с Цесаревичем Александром. В 1845 году институт назван Кушниковским. 1861 год, институт посещает Император Александр II.
В этом здании с 1844 по 1920 годы действовала Захарие-Елисаветинская церковь, названная в память основателя заведения градоначальника Керчи — князя Захария Херхеулидзе и почетной попечительницы графини Елисаветы Воронцовой.
Чуть дальше школы, улицу пересекает улица Госпитальная. Такое название она получила в период Крымской войны. Тогда в этом районе города были созданы ряд лечебных учреждений. С тех пор название улицы не менялось и действует в настоящее время.
Конечный пункт – Шлагбаумская площадь. Здесь Пирогова пересекает Шлагбаумскую. Своё название она получила в связи с тем, что именно здесь начинался город. У городской заставы стоял шлагбаум, а перед въездом в Керчь на широкой площади были установлены грифоны – символ города.
Налево, вверх по Шлагбаумской находится Ирининская церковь. Сооружена в 1891 году как больничная часовня. После революции была закрыта, а в 1997 году возвращена верующим. В 2003 году освящена как храм.
В центре Шлагбаумской площади находится Андреевская часовня.
Слева от Шлагбаумской площади находится сквер, в котором в 2009 году был установлен памятник Н.И. Пирогову, член-корреспонденту Санкт-Петербургской академии наук, великому русскому хирургу, ученому и общественному деятелю — участнику Крымской войны 1853-1856 годов.
Подписывайтесь на нашу группу — https://vk.com/kerchroutes