Когда производство Ил-12 шло полным ходом в КБ Ильюшина начали разработку новой модели, в которой отсутствовали присущие недостатки характерные для этого самолёта, а лётные характеристики были более высокими. Появившийся в процессе конструирования Ил-14 стал простым и надёжным самолётом для линий небольшой протяжённости и первым воздушным судном советской постройки, широко поставлявшимся на экспорт и использующимся многими авиакомпаниями и ВВС других стран. Машина получила по кодификации НАТО название Crate, что означало «Ящик» или «Контейнер».
Ил-14 был практически новый самолёт, на котором конструкторское бюро успешно решило сложную задачу продолжения взлёта после отказа одного из двигателей. Такая проблема возникла у многих стран, эксплуатирующих двухдвигательные пассажирские самолёты, а в СССР внимание к безопасности недавно начавшихся пассажирских перевозок было проявлено на самом высоком административном уровне.
Первая опытная машина была создана для испытаний двигателей Аш-82Т и на нём было использовано крыло и хвостовое оперение от Ил-12. У второго прототипа была сдвинута вперёд центровка, установлено новое крыло с увеличенной относительной толщиной и другим аэродинамическим профилем.
Для повышения эффективности элеронов на малых скоростях крыло имело обратную стреловидность по линии 1\4 хорд. Было сокращено время уборки шасси и флюгирования воздушных винтов до 5 секунд, а также применено много других новшеств.
На Ил-14 были проведены комплексные государственные испытания, которые в дальнейшем стали обязательными для пассажирских самолётов в СССР. Высокая энерговооружённость позволяла безопасно эксплуатировать самолёт в условиях жаркого климата и в высокогорных районах.
Стандартный Ил-14П поступил на службу в «Аэрофлот» 30 ноября 1954 года. Он был приспособлен для перевозки всего лишь 18-ти пассажиров, хотя теоретически мог брать на борт до 40 человек. Запустили в производство и грузовую модель, получившую наименование Ил-14Г. В 1956 году дебютировал модифицированный Ил-14М с увеличенной на 1 метр длинной фюзеляжа, что позволило увеличить вместимость салона до 24 пассажиров (позже до 32-х).
На Ил-14М изменилась геометрия корневой части крыла, снизилась масса планера, увеличился максимальный взлётный вес и объём топливных баков. Характерной чертой, отличающей Ил 14 от Ил-12 был киль с широкой хордой и «рубленой» законцовкой.
Одновременно был создан и новый грузовой вариант машины с большим двойным грузовым люком шириной 2.2 метра, получивший название Ил-14Т. Строились и военные модификации – десантный Ил-14Д и Ил-14Ф для картографических съёмок и воздушного патрулирования.
Самолёт Ил-14 получил надёжный 14-цилиндровый поршневой двигатель воздушного охлаждения Аш-82Т с мощностью в 1950 л.с. и при максимальном взлётном весе 18700 кг брал 36 пассажиров, которых с крейсерской скоростью 345 км/час перевозил на расстояние 1250 км.
Вариант Ил-14, строившийся в Чехословакии, получил название Avia-14 Salon имел усиленную конструкцию и дополнительные баки на законцовках крыла, позволявшим ему размещать до 42 пассажиров. Салон этой машины был герметичный с большими круглыми иллюминаторами.
Ил-14 обладал высокими лётно-техническими и эксплуатационными характеристиками. Эти машины помимо СССР строились в ГДР и Чехословакии, они состояли на гражданской и военной службе в большинстве стран Варшавского договора, а также развивающихся государств.
Производство самолётов прекратилось с января 1958 года, к тому моменту число выпущенных машин составило около 2200 единиц. С началом реактивной эры в 70-х годах многие Ил-14 вернулись в СССР, где были разобраны на запчасти или переданы в ВВС и Полярную авиацию. На сегодняшний день в России осталось очень мало этих машин в лётной годности, но в некоторых странах они летают и по сей день.