Впервые стихотворения Осипа Мандельштама публикуются в 1910 году, в журнале «Аполлон». Так он знакомится с Анной Ахматовой и Николаем Гумилевым. В том же году он стал постоянным участником «Цеха поэтов».
По словам поэтессы, Мандельштам был одним из самых блестящих собеседников.
Он слушал не самого себя и отвечал не самому себе, как сейчас делают почти все. В беседе был учтив, находчив и бесконечно разнообразен. Я никогда не слышала, чтобы он повторялся или пускал заигранные пластинки. С необычайной лёгкостью Осип Эмильевич выучивал языки. «Божественную комедию» читал наизусть страницами по-итальянски. Незадолго до смерти просил Надю выучить его английскому языку, которого он совсем не знал. О стихах говорил ослепительно, пристрастно и иногда бывал чудовищно несправедлив (например, к Блоку). О Пастернаке говорил: «Я так много думал о нём, что даже устал» и «Я уверен, что он не прочёл ни одной моей строчки». О Марине: «Я антицветаевец».
В музыке Осип был дома, а это крайне редкое свойство. Больше всего на свете боялся собственной немоты. Когда она настигала его, он метался в ужасе и придумывал какие-то нелепые причины для объяснения этого бедствия. Вторым и частым его огорчением были читатели. Ему постоянно казалось, что его любят не те, кто надо. Он хорошо знал и помнил чужие стихи, часто влюблялся в отдельные строчки, легко запоминал прочитанное ему.
Любил говорить про что-то, что называл своим «истуканством». Иногда, желая меня потешить, рассказывал какие-то милые пустяки. Смешили мы друг друга так, что падали на поющий всеми пружинами диван на «Тучке» и хохотали до обморочного состояния...»
В 1913 году вышел в свет дебютный сборник стихов поэта – «Камень», который дописывался и переиздавался в 1916 и 1921 годах. В это время Мандельштам активно участвует в литературной жизни Петербурга, знакомится с Б. Лившицем, Мариной Цветаевой. А уже в 1914 году Осипа Эмильевича избрали почетным членом Всероссийского литературного общества.
Непохожее на что-либо, по мнению современников, чувство юмора Мандельштама отражалось во многих его записях.
«Маяковский же пишет стихи, и стихи весьма культурные: изысканный раешник, чья строфа разбита тяжеловесной антитезой, насыщена гиперболическими метафорами и выдержана в однообразном коротком паузнике. Поэтому совершенно напрасно Маяковский обедняет самого себя. Ему грозит опасность стать поэтессой, что уже наполовину совершилось».
«Необычайная свобода и легкость мысли у Белого, когда он в буквальном смысле слова пытается рассказать, что думает его селезенка…»
Жена поэта писала: «Его шутка построена на абсурде. Это домашнее озорство и дразнилка, лишь изредка с политической направленностью, но чаще всего обращенная к друзьям — к Маргулису, ко мне, к Ахматовой. Это стишок-импровизация „на случай“ или игра вроде тех, в которые он играл с моим братом, например, - совместное заявление в Комакадемию
о том, что „жизнь прекрасна“. В шутке Мандельштама всегда есть элемент „блаженного бессмысленного слова“».
Надежда Яковлевна Мандельштам во время последней ссылки мужа раз за разом повторяла: «Отсутствие страха – патология». Она звала непугаными идиотами тех, кто ничего не боялся.
До самого последнего вздоха она отстаивала принципы мужа, распространяла его поэзию в России и за рубежом. Когда люди спрашивали Надежду Яковлевну о том, почему же она не эмигрировала, Мандельштам отвечала: «Вы помните, почему отказался бежать Сократ? Он был гражданином. А гражданин не свободен от очень немногого: от совести, десяти заповедей и судьбы своего народа».
Решающим в судьбе Осипа Эмильевича стало стихотворение «Мы живем, под собою не чуя страны…». После того, как оно вышло в свет, Мандельштама отправили в «командировку», в конце которой он и скончался.
Мы живем, под собою не чуя страны,
Наши речи за десять шагов не слышны,
А где хватит на полразговорца,
Там припомнят кремлёвского горца.
Его толстые пальцы, как черви, жирны,
А слова, как пудовые гири, верны,
Тараканьи смеются усища,
И сияют его голенища.
А вокруг него сброд тонкошеих вождей,
Он играет услугами полулюдей.
Кто свистит, кто мяучит, кто хнычет,
Он один лишь бабачит и тычет,
Как подкову, кует за указом указ:
Кому в пах, кому в лоб, кому в бровь, кому в глаз.
Что ни казнь у него - то малина
И широкая грудь осетина. (1930)