Янковского любили все: и зрители, и коллеги, и режиссёры. Каждый, кто работал с актёром, отмечал его аристократизм, артистизм и умение вживаться в любую роль — будь то солдат, работяга, бандит, граф, волшебник или тот самый Мюнхгаузен…
Андрей Некрасов — «Служили два товарища», 1968
Изначально Янковского приглашали на роль белого офицера Брусенцова, которого в итоге сыграл Владимир Высоцкий, но когда режиссёр Евгений Карелов увидел молодого актёра, то сразу заявил: «Этого человека мы Врангелю не отдадим!». Работая над образом красноармейца Некрасова, Янковский из единственной строчки в сценарии о том, что его герой рос в семье священника, придумал для себя целую легенду: как немного замкнутый мальчик-мечтатель, выросший в мире романтических иллюзий и книжных идеалов, оказался в самом центре исторических событий и был поглощён революцией, ещё не до конца понимая её цели и идеи.
Следователь Камышев — «Мой ласковый и нежный зверь», 1978
Главную мужскую роль режиссёр Эмиль Лотяну сразу отдал Олегу Янковскому, но актёр попросил дать время на раздумья. Ему нравилась чеховская «Драма на охоте», но не очень нравился сценарий «по мотивам». Согласился Янковский только потому, что очень хотел поработать с режиссёром яркого фильма «Табор уходит в небо». И согласился не напрасно: после роли сгорающего от ревности судебного следователя Сергея Камышева актёр стал любимцем зрительниц и за ним прочно закрепилось звание главного красавца советского экрана.
Барон Мюнхгаузен — «Тот самый Мюнхгаузен», 1980
Режиссёр Марк Захаров с самого начала видел в роли барона Мюнхгаузена только Олега Янковского, который до этого блестяще сыграл у него в «Обыкновенном чуде». Но худсовет и лично автор сценария Григорий Горин долгое время сомневались в захаровском кандидате: он прежде никогда на снимался в комедиях и считался строго драматическим актёром. Но переубедить режиссёра было невозможно. Сам Янковский считал роль правдолюба и фантазёра Мюнхгаузена подарком судьбы и до конца жизни был благодарен Марку Захарову за то, что тот не побоялся попробовать его в новом жанре и разглядел в нём «нетипичную комедийность и способность передать грустную иронию персонажа, которой он сам в себе не подозревал».
На озвучивании фильма актёр невольно изменил текст, который его герой произносит в финале. В сценарии знаменитая фраза барона Мюнхгаузена звучала так: «Серьёзное лицо ещё не признак ума, все глупости на земле делаются именно с таким выражением лица!». Но Янковский оговорился и произнёс: «Умное лицо ещё не признак ума!». Несмотря на протесты Григория Горина, фраза осталась в картине именно в таком виде.
Игорь Брагин — «Влюблён по собственному желанию», 1982
Особое место в палитре кинообразов Янковского занимали мужчины среднего возраста, переживающие кризис. Таким был Брагин из комедийной мелодрамы «Влюблён по собственному желанию». По сценарию герою было не больше 25 лет, но ни один актёр этого возраста режиссёру Сергею Микаэляну не нравился. Тогда он решил попробовать в картину своего приятеля Олега Янковского — и уже не смог представить фильм без него. Микаэлян без колебаний переписал сценарий под актёра и даже отправился вслед за ним в Ташкент, куда тот уезжал с театральными гастролями. В результате там отсняли половину фильма.
Игорь — «Приходи на меня посмотреть», 2001
Мелодрама «Приходи на меня посмотреть» интересна, прежде всего, тем, что это первая и единственная работа Олега Янковского в качестве режиссёра. Совместно с кинооператором Михаилом Аграновичем он экранизировал пьесу Надежды Птушкиной «Пока она умирала». В своём фильме Янковский исполнил роль незнакомца, которому под Новый год суждено изменить жизнь одинокой женщины и её больной матери. В картине снялся внук актёра Иван — он сыграл мальчика-ангела, разбрасывающего банановые шкурки. Сам Янковский говорил о картине: «Это была проба пера. В потоке чудовищно-чёрного кино захотелось вдруг снять какую-то добрую, светлую историю, захотелось какой-то сказки и доброты. Хотя я исповедую и люблю другое кино...»
