Найти в Дзене

Gmail — сообщение не было зашифровано

Отправляю с корпоративного почтового сервера письма на Gmail с использованием TLS, а они помечаются красным значком "Без шифрования" и хинтом:

Сообщение не было зашифровано
-2

После долгих манипуляцию проблема была найдена в неожиданном месте. Трафик шёл через роутер Cisco ASA, на котором была включена инспекция траффика. ESMTP Inspection обеспечивает защиту от SMTP-based атак через запрещение некоторых команд. По умолчанию в конфигурации выставлено inspect esmtp. А в ASDM выставлено Use the default ESMTP inspection map.

В хелпе найдено следующее:

Encrypted connections are not allowed. The STARTTLS indication is removed from the session connection attempt, forcing the client and server to negotiate a plain text session, which can be inspected.

Удивительно, но железяка, которая должна работать на усиление информационной безопасности, снижает безопасность при пересылке писем. Отключаем инспекцию ESMTP.

-3

После снятия галки ESMTP картина стала такой:

-4

Источник:
https://internet-lab.ru/gmail_tls

Если вам понравилась статья, то ставьте 👍🏻 каналу.
Пишите комментарии, задавайте вопросы, подписывайтесь.