Возникновение Касимовского ханства явилось одним из результатов феодальной войны на территории будущего Русского государства второй четверти XV века. Оно возникло в 1445 году на смежных землях Рязанского и Московского княжеств в силу условий выкупа, который был обещан московским великим князем Василием II хану Улуг-Мухаммаду после поражения русских войск под Суздалем. Его образование не было добровольной мерой со стороны Московского княжества.
В историческом развитии Касимовского ханства четко выделяются два периода. Первый, от образования ханства в 1445 году и до падения Казанского «юрта» в 1552 году, отличается тем, что Касимовскому ханству придавалось большое значение как династическому противовесу Казани и Крыму. На этом этапе Касимовское ханство отличалось существенной автономией в своих внутренних делах.
Второй период, от падения Казани до формальной ликвидации Касимовского ханства в 1681 году, характеризуется тем, что это политическое образование постепенно становится анахронизмом, и российское руководство предпринимает планомерные шаги по "растворению" Касимовского ханства в России. Изменение геополитической ситуации в Восточной Европе в связи с завоеванием Московским государством Казанского и Астраханского ханств приводит к резкому изменению положения Касимовского ханства. Оно приближается к положению удельного княжества, быстро теряет свою территорию и остатки суверенитета. После Смуты Касимов окончательно превратился в глухое провинциальное захолустье и уже почти не попадал на страницы летописей и разрядов. Существуя юридически, фактически ханство стало обычной административной частью Русского государства, состоящей из нескольких уездов.
Статус Касимовского государственного образования можно определить как вассальное ханство. Это значит, что по своему общественно-политическому устройству оно было практически идентично другим позднезолотоордынским государствам (в особенности Казанскому и Крымскому ханствам) и в вопросах внутреннего управления в 1445-1530-е гг. являлось полностью независимым от своего сюзерена - Московского великого княжества, а позднее Русского государства.
Ханством управлял касимовский правитель (хан или султан) вместе со своей знатью (уланы, беки, мурзы и др.). Однако внешнеполитическая жизнь этого государственного образования была полностью в руках Москвы. Специфическое положение Касимовского ханства (вассальный характер государственности, географическое расположение исламского государства в православной России, проживание на одной территории татарского и русского населения) внесло в его устройство ряд особенностей.
Начиная с 30-х годов XVI века московское руководство начинает постепенно вмешиваться во внутренние дела Касимовского ханства, вводя элементы "параллельной" (подчиняющейся Москве) администрации. Однако наиболее рельефно эти нюансы выступают на втором этапе развития Касимовского ханства.
Прекрасная боевая конница касимовских татар, располагаясь на границе, являлась ударной силой в борьбе как против Большой Орды, так и против Казанского ханства. К примеру, в конце XV – начале XVI вв. основные силы Касимовского ханства были брошены на помощь крымскому хану в разгроме Большой Орды. В ее падении в 1502 году Касимовское ханство сыграло не последнюю роль.
Своего наибольшего значения для Русского государства Касимовское ханство достигло в 20-50-х гг. XVI века, когда основной целью московской внешней политики становится "восточный вопрос" - подчинение Казанского ханства. Одним из средств достижения контроля над политикой ханства было выдвижение своих ставленников на казанский престол. Представители большеордынской династии в Касимове братья Джан-Али и Шах-Али неоднократно сидели в Казани в качестве ханов. Джан-Али правил в Казани в 1532-1536 гг., Шах-Али трижды (в 1519-1521 гг., 1546 г., 1551 г.) сидел в Казани "государевым жалованием", как указывают русские летописи.
Степень влияния Москвы на Казань в эти четыре правления была разной, поэтому колебалась и политика московских ставленников - в каких-то случаях они действовали довольно жестко, в других - приходилось балансировать между различными политическим силами. В целом оба хана являлись послушными марионетками Москвы, и ни в одно правление в Казани с их стороны не было "ослушания" великого князя.
Царь и великии князь Иван Васильевичь, самодержец северный страны, верному моему слуге Шихалею, царю касимовскому и казанскому, радоватися. Приях писание твое и прочтох пред велможами моими и похвалихом тщание твое, еже к моему пресветлому величеству, и неизменную твою службу, еже о моей державе страждеши.