Абсолютно удивительное место с удивительной историей. К огромному сожалению, до наших дней дошли только третья часть этого Великого монастыря. Год основания обители неизвестен (около 1370-го года). В летописях отмечается, что основал монастырь Фёдор, племянник и ученик Сергия Радонежского. Говорят, что земли пожертвовал Степан Васильевич Ховрин, принявший в постриге имя Симон, отсюда и произошло название монастыря - Симонов (по крайней мере это наиболее популярная версия). Монастырь сначала был деревянный и стоял он на том мечте, где сейчас находится каменная церковь во имя Рождества Богородицы. Сергий Радонежский принимал активное участие в создании обители. После смерти Сергия, Фёдор построил монастырь на нынешнем месте. Новое место было более удачное ( монастырь находился на возвышенности). В летописи можно найти такое описание личности Фёдора: « И был он за свои добродетели ото всех почитаем, и с каждым днём возрастала слава его.» За добродетельную жизнь любил и уваж