Еа свой риск и страх она бросила учебу и отправилась покорять Нью-Йорк. В начале модельной карьеры девушка приняла участие в конкурсе Look of the Year, где ей удалось занять 2 место. Далее фото Синди начали появляться на обложках известных журналов, а именно в Vogue и Cosmopolitan.
За всю свою модельную карьеру фото красавицы появились на более чем 600 обложек лучших мировых глянцев, а также неоднократно становилась лицом модных брендов, среди которых Escada и Gianne Versace. Но больше всего модель приглянулась косметическому бренду Revlon, его лицом она была на протяжении 11 лет, с 1989 по 2000 год.
Синди, как и многие супермодели, не раз снималась голой для многочисленных глянцев, и даже стала первой моделью, полностью обнажившей свое тело для эротического глянца Playboy. В свое время она была на втором месте в рейтинге самых красивых девушек на планете, уступая лишь Деми Мур.
