В 1739 году, незадолго до конца правления императрицы Анны Иоанновны, 8 (19) ноября казнили Ивана Долгорукова, бывшего лучшего друга и фаворита мальчишки-императора Петра II. Казнили его по доносу, за кучу «подвигов» совершенных как до начала правления императрицы, так и в ссылке в Сибири.
Иван родился в 1708 году в Варшаве, потом жил у своего деда Григория Долгорукова. В Россию его привезли в 1723 году. Тут он начал службу в качестве гоф-юнкера великого князя Петра Алексеевича, а на самом деле обычного мальчишки, для которого Иван смог стать лучшим другом.
В результате, после того, как Петр II стал императором и после того, как был свален всесильный Александр Данилович Меншиков, на его друга пролился поток наград и чинов. В 1728 году он стал генералом от инфантерии и обер-камергером. Потом, в 1730 – майором Преображенского полка.
Когда Петр II заболел оспой, накануне его смерти под жестким давлением своего отца подделал подпись мальчишки-императора на подложном завещании, по которому трон передавался его сестре, бывшей невестой Петра. Впрочем, тогда на это «завещание» внимания не обратили, а самого Ивана, вместе с родителями и молодой женой Натальей Борисовной, урожденной Шереметевой, сослали 9 (20) апреля 1730 года в Березов. В тот самый, куда Долгоруковы ранее сослали Меншикова.
И там Долгоруков жил со своей женой, которая, к слову, была богатейшей невестой России, пока в 1737 году в Петербург не пришел донос от тобольского подьячего О. Тишина. Он сообщал, что Иван Долгоруков ведет разгульную жизнь, тратит деньги направо и налево, а во время кутежей говорит «важные злодейственные непристойные слова» про императрицу и Бирона.
Началось следствие. Долгорукова привезли в Тобольск, потом в Шлиссельбург. «Слово и дело государевы» - штука жесткая, Ива начали пытать. Под пытками всплыло подложное завещание и роль в нем отца и самого Ивана. Само собой, такое дело тянуло на смертную казнь, так как это было очевидное государственное преступление против династии. Поэтому 8 ноября 1739 года на Красном поле в Новгороде Ивана Долгорукова четвертовали. Вместе с ним казнили двух его родных дядей и двоюродного. Досталось и другим родственникам знаменитой фамилии.