В промежутке между 1908 и 1912 годами Кокошка создаёт серию портретов, написанных настолько тонким слоем масляной краски, что кажется, будто они написаны акварелью. Волнистые контуры и царапины на красочной поверхности только усиливают это впечатление. Эта техника и стала узнаваемым почерком Кокошки.
Портреты кисти Кокошки порывают с установившейся веками традицией портретной живописи. Черты лиц его моделей кажутся морщинистыми, лица пестрят разными оттенками цвета и на них отчетливо видны царапины, прочерченные ручкой кисти или тонкой иглой.
В портретах Кокошки читается влияние барокко, но яростная манера его письма, царапины, прорезающие красочный слой, словно стремящиеся ворваться во внутренний мир модели, отличают его работы от полотен большинства его современников, некоторые из которых полагали, что Кокошка одарен не только проницательностью психоаналитика, но и "рентгеновским зрением".
Художник предпочитал изображать своих героев в половину роста: это позволяло сконцентрироваться на изображении выражений лиц и рук — частях человеческого тела, выдающих наши эмоции. Именно поэтому на портретах Кокошки руки моделей непропорционально велики.
Легкоузнаваемый портрет его покровителя Герварта Вальдена точно отражает его пытливый ум, гиперчувствительность и нервозную беспокойность.
