Столб-обелиск
Краевед Анна Тамбовцева, которая считается самым большим знатоком Конь-Колодезя, предлагает начать путешествие со знакомства с 12-метровым каменным столбом-обелиском с фигуркой коня наверху. Это визитная карточка Конь-Колодезя. Здесь часто останавливаются, чтобы сфотографироваться, проезжающие через село автомобилисты. Столб поставили на деньги вице-адмирала Наума Сенявина, который владел этими землями с 1700 года. «Ничейную деревню Конь-Колодезь» (так было написано в указе) подарил флотоводцу за хорошую службу император Петр I.
Кладка столба содержит 512 деталей, которые привозили водным путем из Москвы по реке Дон. На памятнике много украшений, заимствованных из морской символики. Историки архитектуры утверждают, что верстовой обелиск в Конь-Колодезе — уменьшенная копия основания адмиралтейской иглы в Санкт-Петербурге. Старинная табличка на столбе извещает, что до Москвы от этого места 432 версты. Есть легенда, что в свое время через Конь-Колодезь проезжал Лермонтов и даже написал на столбе короткое стихотворение, но со временем строчки стерлись. Коренные жители до сих пор рассказывают легенду, что село назвали так потому, что именно в этих краях любимый конь Петра I угодил в колодец и сломал ногу. На самом деле первое упоминание о Конь-Колодезе датируется 1677 годом. В это время будущему императору было всего пять лет, и проезжать на коне по тем краям он не мог
Краеведческий музей
Улица Ленина, 153 В 50 метрах от столба стоит небольшой деревянный домик — памятник деревянного зодчества с резной отделкой. Это бывший дом священника. Сейчас здесь находятся аптека и краеведческий музей. Все экспонаты — это предметы, которыми в разное время пользовались местные жители. Здесь можно увидеть лоскутные одеяла, перины, самовары, люльки, глиняную посуду, ступу и другие предметы крестьянского быта жителей Воронежской губернии (до образования в 1954 году Липецкой области Конь-Колодезь был воронежской территорией).
Усадьба Сенявиных
Улица Ленина, 112 От Конь-Колодезя до ближайшего моря больше тысячи километров, но благодаря вице-адмиралу Науму Сенявину и его потомкам, которые тоже были причастны к морскому делу, село до сих пор в народе называют морским. А усадьбу за оригинальную архитектуру прозвали домом-кораблем. История усадьбы началась в 30-е годы XVIII века, когда вице-адмирал по делам службы неоднократно бывал на липецких заводах и воронежских верфях. Проект дома он заказал знаменитым мастерам того времени: швейцарцу Пьетро Антонио Трезини, который девять лет был главным архитектором Санкт-Петербурга, первому русскому архитектору города на Неве Михаилу Земцову и архитектору Адмиралтейского ведомства Ивану Коробову. Усадьба Сенявиных была построена в голландском стиле. В доме стрельчатые и круглые окна, похожие на иллюминаторы, крыша напоминает палубу. Дом Сенявиных в Конь-Колодезе походит по архитектуре на дворец Меншиковых в Петербурге.
Дуб-долгожитель и одинокая сосна
В парке усадьбы Сенявиных выделяются два дерева. Одно из них — могучий дуб-долгожитель в пять человеческих обхватов. Исследователи установили, что ему не менее 430 лет, но он в хорошем состоянии и до сих пор плодоносит. Второе необычное дерево — одинокая веймутова сосна на берегу Дона. На самом деле одинокой она была не всегда. В сотне метров от нее стоят такие же деревья, просто время не пощадило некоторые участки парка, и часть сосен погибла. Со временем одинокая сосна обросла легендами. Здесь назначают свидания влюбленные, завязывают ленты на долгую семейную жизнь молодожены, сюда приезжают те, кто еще не встретил свою вторую половинку. Многие верят, что энергетика сосны помогает в личной жизни.
Пещеры
Завершить экскурсию по Конь-Колодезю советуем на берегу Дона на окраине села. Здесь на городище раннего железного века находятся пещеры из известняка высотой до трех метров и общей длиной около 40 метров. Точное их происхождение неизвестно. По одной из версий — это творение природы, пещеры появились благодаря потокам подземных вод. По второй — дело рук человека. Люди добывали здесь известняк. Земля над ними вся в воронках, когда-то было несколько лазов, но сейчас почти все входы завалены камнями. Сразу оговоримся — посещать пещеры можно только летом и ранней осенью. В другое время, когда они завалены снегом или заполнены талой водой, находиться там опасно, может завалить вход. Да и летом в пещерах надо быть очень осторожным — от прикосновения и даже громкого крика порода может начать крошиться. Через пару метров от входа вы сразу попадете в темноту, так что без фонаря или как минимум заряженного телефона сюда лучше не заходить.