Увлекаться автомобилями Джеки стал еще с семейного бизнеса в Dumbuck Garage, в Дамбартоне, Шотландия, где он работал механиком-учеником. Его семья была дилером марки Jaguar. Брат Джеки, Джимми, был гонщиком с растущей местной репутацией. Ему даже довелось участвовать в Гран При Великобритании за команду Ecurie Ecosse в 1953 году, где он к сожалению сошёл из-за аварии на 78 круге. После того, как его брат Джимми, получил травмы в Ле-Мане, родители не одобряли этот вид спорта, и Джеки занялся стрельбой...

Автоспорту исполнилось 100 лет. Самое время вспомнить 50-е, а также начало карьеры сэра Джеки Стюарта, которому стукнуло 85. В детстве, в 1950-е годы, я с огромным энтузиазмом и интересом относился к автоспорту. И хотя большую часть этого десятилетия моим основным увлечением была олимпийская стендовая стрельба, это было во многом определяющее время для моей последующей гоночной карьеры, оно задало тон. Мой брат Джим Стюарт, или Джимми, как его называли, выступал за команды «Экюри Экосс», «Ягуар» и «Астон Мартин»...