В июне 2016 года Черышев подписал контракт с клубом «Вильярреал» сроком на 5 лет. Зарплата футболиста не разглашалась. В сезоне 2016/2017 он провел за команду 18 игр, а в следующем сыграл в 21 матче, забив 3 мяча...

Бывший тренер «Севильи» Дмитрий Черышев, а также отец полузащитника «Венеции» Дениса Черышева, высказался о возможном уходе своего сына из итальянского клуба. «Все будет зависеть от предложений. Да, действительно, у Дениса мало игровой практики, но он старается, выполняет все требования тренера, а это самое главное. Возможен ли переход в РПЛ? Посмотрим, как все будет. В данный момент Денис принадлежит «Венеции», и мы эти темы не обсуждаем», – приводит слова Черышева «РБ Спорт ». Черышев выступает за «Венецию» с августа 2022 года...