Почти всю карьеру игрока Хилл провел в «Лутоне». Также он играл за «Гавр», «Лестер» и «Тампа-Бэй Роудис». Затем он тренировал «Тампа-Бэй Роудис», «Лутон», тринидадский «Сан-Хуан» и «Монтего-Бей Юнайтед» из чемпионата Ямайки. Сейчас он работает в сборной Теркса и Кайкоса. «Некоторые считают, что ты получишь возможность, если достаточно хорош. Но это самое большое заблуждение. Существует система, которая отказывается меняться. Когда я переходил [из статуса игрока] в тренерство, кто-то говорил, что темнокожие не хотят тренировать...