Начало Дэдпул повстречал несколько различных версий Человека-паука. Основного Паука он встретил лишь в 2006 году. Их дружба началась не лучшим образом, потому что Дэдпул атаковал Питера Паркера, и конечно же, появился Человек-паук, вступивший с наемником в сражение. Дэдпул часто шутил и пародировал Тоби Магуайра (Человека-паука в фильмах того времени), а Человек-паук, не смотря на свое чувство юмора, оставался в этой парочке тем, кто должен хранить спокойствие. Довольно сложно быть веселым, когда кто-то шутит про твою покойную маму...
Дэдпул и Человек-паук кажутся совершенно разными. Один из них славный парень и герой, другой - бесславный убл***к, способный перешагнуть через любые моральные принципы. Человек-паук всегда делает правильные вещи, а Дэдпул - вещи, которые кажутся правильными конкретно ему. Когда эта парочка сталкивается на страницах мира комиксов, он становится гораздо ярче и интересней. Паук дебютировал в 60-х и стал одним из самых популярных персонажей Marvel. Дэдпул появился в 90-х, в роли злодея, но успел стать известным на весь мир антигероем...