Если вы наткнулись на эту статью, то у вас возникла та же проблема как и у меня. Решение простое, но сначала продиагностируем точную проблему. Проблема Так как я имею лицензионную подписку на Office 365, а ныне Microsoft 365, то у меня регулярно обновляются приложения. И после обновления Outlook, эта программа начала постоянно запрашивать пароль. Обращаю ваше внимание outlook у меня клиентский, а почта была подключена к рабочей почте Exchange с версией 2013. Так как я не сохранил изображение, то я здесь покажу примерную картинку, то что выводит Outlook...

Бывает такое, что Outlook не отправляет, либо не принимает письма, причин может быть несколько, рассмотрим каждый случай. Автономная работав приложении Outlook Почтовый клиент Outlook может работать как в оффлайн режиме, так и в онлайн...