Дилан родился 26 августа 1991 года (28 лет). Живёт в Нью-Йорке, США. Поначалу О’Брайен собирался продолжить работу спортивным комментатором, поскольку был преданным поклонником бейсбольного клуба «Нью-Йорк Метс», и планировал поступить в Сиракузский университет. Однако любовь к миру кино перевесила, и он отправился на учебу в одну из актерских школ Лос-Анджелеса. В одном из интервью Дилан признавался, что восхищен работами режиссера Мартина Скорсезе и актерским талантом Леонардо Ди Каприо...