Дилан родился 26 августа 1991 года (28 лет). Живёт в Нью-Йорке, США. Поначалу О’Брайен собирался продолжить работу спортивным комментатором, поскольку был преданным поклонником бейсбольного клуба «Нью-Йорк Метс», и планировал поступить в Сиракузский университет. Однако любовь к миру кино перевесила, и он отправился на учебу в одну из актерских школ Лос-Анджелеса. В одном из интервью Дилан признавался, что восхищен работами режиссера Мартина Скорсезе и актерским талантом Леонардо Ди Каприо...

В фильме «Волчонок: Фильм» по сериалу «Волчонок» объяснили, почему Стайлз Стилински в исполнении Дилана О'Брайена не присоединился к друзьям в битве со злом. Дилан О’Брайен еще в 2022 году подтвердил, что он не появится в фильме по «Волчонку». Актер посчитал, что история его персонажа получила полноценную развязку, которую не нужно дополнять. Конечно же, в фильме не могли проигнорировать отсутствие такого важного персонажа. Выяснилось, что Лидия Мартин (Холлэнд Роден) сделала так, чтобы Стайлз не вернулся в Бейкон Хиллс...