18 ноября 1895 года в письме к Шаровой Чехов написал: «Пьесу «Чайка» я окончил… Вышло не ахти». Антон Павлович называл пьесу «странной», «полной образной символики», и вместе с тем она тесно соприкасается с жизнью писателя и его биографией. В «Чайке», в судьбе Треплева, отразилась история неудачного покушения на самоубийство Левитана, отличавшегося крайней неуравновешенностью, жившего в имении Анны Турчаниновой и запутавшегося в отношениях с ней и ее дочерью, влюбившейся в художника. Еще один важный мотив, связанный с фигурой Левитана...

Пьеса Чехова «Вишневый сад» – редкий случай, когда название появилось раньше самого произведения. И если в начале вишневый сад воспринимается как вполне конкретный образ – сад вишневых деревьев, ветви которых заглядывают в окна усадьбы, то затем он приобретает другие значения, становясь главным символом пьесы. Для Раневской и Гаева – это воспоминания о былом, для них прекрасном и возвышенном. Для Пети Трофимова – символ загубленной жизни крестьян («неужели с каждой вишни в саду, с каждого листка, с каждого ствола не глядят на вас человеческие существа...