Outlook 2019, 365 и 2021 версии, даже при наличии всех лицензий, часто требует войти в свою учетную запись Microsoft. Для отключения данной "замечательной" функции добавляем запись в реестр: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16...

1. Не прикладывайте слишком много и "тяжелые" вложения. До сих пор многие сервера не могут принимать электронные письма с вложениями больше 10 Мб. 2. Не прикрепляйте архивы и программы к письму. Почти все сервера блокируют такие файлы. 3. Называйте вложения понятным и кратким названием, чтобы в дальнейшем получатель легко мог ориентироваться в них. К тому же так легче будет их искать в Outlook'е. 4. Нужные файлы вы просто можете перетащить мышкой в письмо или воспользоваться кнопкой "Вложить файл" на вкладке "Вставка": 5...