«Опростоволоситься» – синоним глагола «оконфузиться» или выражения «попасть в стыдное, нелепое положение». На Руси, как и во многих других странах в прошлом, а ныне и среди людей, исповедующих ислам, иудаизм, существовал обычай покрывать голову шапкой, платком либо другим убором.
Мужчина обнажал голову при встрече с уважаемым человеком либо входя в помещение. А вот если кто-то сбивал шапку с него, то для опростоволосившегося это было унижением.
Женщина же в любых ситуациях оставалась с покрытой головой...