Ливонская война стала первой войной, которую проиграла Россия. Она длилась она почти тридцать лет. За это время произошло множество как внутри так и внешнеполитических событий, серьезно повлиявших на ход и итог войны. Первый этап её был крайне успешен для русских войск. С мая по октябрь 1558 года было взято 20 крепостей, включая Нарву и Юрьев (Дерпт). Однако закрепить военные успехи у России не получилось по причине внутренних разногласий при дворе и крымского похода. Перемирием 1559 года Ливонский орден воспользовался по-своему. Магистр ордена Готхард Кетлер вместо того, чтобы приехать в Москву для заключения соглашения, передал земли ордена и владения рижского архиепископа под протекторат Литовского княжества. Ревель оказался во владении Швеции, а остров Эзель – датского принца Магнуса. За месяц до окончания срока перемирия Ливонский орден вероломно напал на русские отряды, но уже к 1560 году его войска были полностью разбиты, и Ливонская конфедерация прекратила свое существование. Россия столкнулась с новой проблемой: теперь на ливонские земли законно претендовали Литва, Польша, Дания и Швеция. Теперь Россия воевала уже с Великим княжеством Литовским. Через три года Литва предложила разделить Ливонию, но Грозный пошел на принцип. В 1569 году Литва объединилась с Польшей. Под конец войны «за кусок ливонского пирога» решила бороться и Швеция... Россия проиграла Ливонскую войну в силу многих факторов. Во-первых, внутренние разногласия при дворе Ивана Грозного и измена воевод; во-вторых, вынужденная война на два фронта (в 1572 году русская армия сокрушила войска Девлет-Гирея в Битве при Молодях); в-третьих, «Царь учиниша опричнину... И от того бысть запустение велие Руской земли». Также в поражении России сыграл свою роль и «английский фактор». Грозный до последнего верил в помощь Англии, но англичане всячески оттягивали заключение оборонительно-наступательного договора с Россией. Англия готовилась к переносу своей торговой фактории в Ревель, после окончания семилетней войны между Данией и Швецией. Дипломатические усилия Грозного (и привилегии английским купцам на транзитную торговлю с Персией) оттянули перенос фактории почти на 9 лет, но заключения союзного договора так и не состоялось. Стратегическое преимущество Россией было упущено. Англия же, умело используя военные действия между другими странами, потеснила Ганзейский союз на Балтике, окончательно захватила торговую инициативу, и превратилась в сильнейшую морскую державу.