Когда кто-то говорит "не обессудь", он просит извинения за возможное неудобство или дискомфорт. В обыденной речи это выражение значит, что человек признаёт вероятность ошибки или недоразумения. Он заранее просит о понимании и не хочет, чтобы его слова были восприняты слишком строго. Это может быть связано с неожиданными новостями или изменениями в планах. Фраза также может использоваться как форма вежливости перед тем, как сказать что-то критичное. Таким образом, говорящий также старается смягчить потенциально неприятное замечание...
В детстве думал, что слово "обессудьте" пишется как "обессутьте". От слова "суть". Вроде как, "не обессутьте" - "не лишайте сути". Когда узнал на уроке русского языка, что это расхожее выражение пошло от слова "суд", был крепко удивлён. Но потом привык. Ко всему-то подлец человек привыкает! Однако же до сих пор считаю, что мой детский вариант был страшнее. Как-то безысходнее... А вы что думаете?